试析烟草抑芽剂氟节胺的研究

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1、浙江大学硕士学位论文烟草抑芽剂氟节胺的研究姓名：戴稼盛申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：陈新志2002.5.1摘要氟节胺是窝效烟草侧芽抑制剂，在连阅大量文献资料魄基础上，对氟节胺合成路线进行综合比较并提出新的合成路线，即以3．氯一2．甲基苯胺为原料，用氟硼酸燕氮氟代，经侧链光氯化，然后与一乙胺反应生成苄胺，再与4一氯．3，5．二硝基三氟甲苯在甲苯溶液中反应得氟节胺合成路线。r—～9’氯-2_荦基苯胺与盐酸、疆硝酸钠、氟硼酸，在0-5。C，发生重氮化反应，生成氟硼酸重氮盐。将干燥的氟硼酸重氮盐加热分解、蒸馏彳髻2．

2、氯一6氟学薄，收率达8i．3％，产麓平均含量运99。5％。热分薅产生的三氟化硼经氢氟酸吸收后得到氟硼酸可循环套用。2一氯．6一氟譬笨和氯气在赢悉汞灯照射下发生游离基取代反应，生成2．氯．6．氟氯苄。氯化深度控制在65～70％，反应温度以140Z：为宜。在_l比条件下，反应时间需3．5小时，反废收率达92。7％，产品平均含量达95．6％。2，氯．6．氟氯苄与过量的⋯乙胺反应，用氢氧化钠水溶液作为缚酸剂，生成N一乙基．2．氯一6一氟擎黢，合成收率达91．7％。⋯乙胺与2。氯．6一氟氯苄投料比达4．5：l，过爨的一一乙胺有效地

3、抑制了付反应二苄胺的生成。N，乙基．2．氯．6，氟苄胺与3．5．二硝基．4．氯三氟甲苯在没有溶剂的条俘下反应生成氟节胺，合戒收率这94．2％，覆药含量这98．5％。骧3．氯．2。甲基苯胺为起始原料计总收率达65．19％。采惩5％OV—t7主囊充柱，以警苯二学黢二正丁蘸为凑标，哥定量分析氟节胺原药，在同一色谱柱中，适当改变分析条件，便可分析中间体。氟节胺原药经红外、紫外、元素分析、质谱、核磁共振等分析，、／证明所合成的产品结构与预期结构相符。y氟节胺原药加入适当溶剂、乳化剂，配制成25％乳油。该乳油经药效试验，结果表明与2

4、5％抑芽敏乳油效果相当，使用该药能够提高烟11一r的品质，还能增加产量。关键词：氟节胺烟草抑制剂3-氯．2．甲基苯胺重氮化2-氯一6一氟甲苯氯化2。氯矗氟氯苄胺籼乞基’2氯岳氟苄胺邓箩药效AbstractTheflumetralinisahighefficientagentforcontrollingthegrowthoftobaccosuckers．Anovelsynthesisroutewasproposedbasedonliteraturesandcomprehensivecomparison．Thisroutes

5、tartedfrom3-chloro．2一methylanilineasarawmaterial．Throughdiazofluorinationwithfluoroboricacidandsidechainphotochlorination，benzylaminewasobtainedbyreactingwithmonoethylamine．Flumetralinwaseventuallypreparedbyreactingwith4-chloro一3，5-dinitro一-benzotrifluorideDiazot

6、izationof3-chloro-2一methylanilinewithhydrochloricacid，sodiumnitriteandfluoroboricacidtookplaceat0—5℃．Then2一chloro一6．fluorotulenewasproducedthroughpyrogenationanddistillationofthedrydiazoniumborofluoride．nleyieldof2．chloro一6一ftuorotflenewas81．3％．andpurityreached99

7、．5％．Thetrifluoroborideformedinpyrogenationprocesswasabsorbedbyhydrofluoricacidandconvenedtofluoroboricacidforrecycle．2-chloro．．6．．fluorobenzylchloridewaspreparedbyphotochlorinationof2．chloro．6．fluorotulene．Thechlorinationwascontrolledat65—70％．thereactiontemperatu

8、reof140℃WO,Spreferable．Underabovecondition．after3．5hoursofreactiOlq．theYieldofthereactionreached92．7％andtheaverageconcentrationoftheproductwas95．6％．Thesynthesi