中国药科大学学报

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1、维普资讯http://www.cqvip.com中国药科大学学报JournalofCIlL[rlaPharmaceuticalUniversity1991I22(5):265-269265中药白头翁的甙类成分吴振洁丁林生赵守训(天然药物化学教研室)摘要从中药白头翁的根中,分得卟甙类成分。根据化学反应和光谱分析.其中的4十分别被鉴定为;胡萝h甙(I).白头翁皂昔AI(I),3-Ⅱ.三广毗喃阿拉伯糖一3B,23-~.弪基一d一羽扇豆烯一28.毗喃鼠李糖.(1—4)一B_毗喃葡萄糖一(1—6)一B_毗喃葡萄糖

2、甙(I)和白头翁皂昔B.。其中I是一十新的三萜皂甙.命名为白头翁皂甙B(Pulchin~oskteB)。关■调白头翁I胡萝h甙I白头翁皂苷All白头翁皂甙BI白头翁皂苷B.中药白头翁系毛茛科(—)白头翁属植物白头翁(细姚B日妇(踟)胁)的根]。体外实验表明,白头翁粉能杀灭阴道滴虫,白头翁的水煎剂和醇提总皂甙具有抗阿米巴原虫的作用,它的乙醇提取液和新鲜药材榨取液具有抑菌活性,临床上用白头翁治疗阿R米巴痢疾嘲。白头翁的化学成分已有一些报tryst.1R】=L-rha-(1—’2)一L-arI_道,分别为白头

3、翁素(anemonin)、白头翁英Rz掌H(okinalein)、白头翁灵(okinalin)[。23一羟基白Cryst.■RlU.-L-mRZ=c-JD-d~t.(1—·{)一。-(1-~6)-蕾桦酸(anemosapogvnin)E、白头翁皂苷Ah白头Crypt.ⅣRl正L-rha-(1—·2)一L-_l}R0rh(1—·{)一。-(1—·6)一翁皂苷B。嘞和3—0.吡喃阿拉伯糖一3B,23一二羟基一J一羽扇豆烯一28一酸[6]。我们在研究测出分子量1074,结合元素分析得分于式c白头翁汤的化学成分

4、变化和活性成分时,从白H8‘0‰氢谱数据60.85(3H,s),0.88(3H,s),头翁的根中分得5个甙类成分(晶I,I,I,1V0.93(3H,s),1.12(3H,s),1.67(3H,s),4.66和V).其中的4个分别被鉴定为胡萝甙(1H,s),4.83(1H,s)和碳谱数据(见表1)示有(I),白头翁皂苷A3(I),3_0.旺.吡喃阿拉23_羟基白桦酸甙元的存在[.】,碳谱中出现4个伯糖一38,23一二羟基一J一羽扇豆烯一28-0一糖的端基碳信号,即95.81.103.25,105.65和L

5、一吡喃鼠李糖一(1—4)一D一吡喃葡萄糖一(1—107.01,说明晶I含有4个糖基。用5硫酸水6)一吡喃葡萄糖甙(Ⅳ)和白头翁皂苷B·解,与标准品对照薄层检查出23一羟基白桦酸(Ⅳ)。晶Ⅲ是一个新的三萜皂甙,命名为白头甙元,阿拉伯糖,鼠李糖和葡萄糖.甙元有三个翁皂甙B(PulchinenceideB).晶V也是一个三位置可以成甙,即Ca,Ca和Ca位,根据晶I与萜皂甙其结构尚待进一步研究。甙元碳谱数据的比较,甙元的Cs和C位产生甙化位移,由原来的73.5和178.9分别位移到1结果与讨论82.46和17

6、5.45(见表1),因此成甙的位置在Ca晶I白色粉末,mp230~4℃,FAB-MS和C:s位,用5mol/LNil.OH皂化.从皂化液中维普资讯http://www.cqvip.com中国药科大学学报22卷分得一粉末状化合物Ⅲ。,其碳谱(见表l,表2)糖链完全一样,将它们的氢谱数据和碳谱数据示有23一羟基白桦酸甙元和1分子Ⅱ一吡喃阿进行比较,光谱数据一致,证明晶Ⅲ的R糖链拉伯糖,另外,其红外图谱和HP—TLC上的Rt为a—Lrhrn一(1—4)一D一出一(1—6)一D-glc一。值均与标准品3-O一L

7、-吡喃阿拉伯糖一3B,23一于是晶Ⅲ被鉴定为3-O-ct—L一吡喃阿拉伯糖3口,二羟基一A20(29)羽扇豆烯一28-酸相同,它们的混23一二羟基一A20(29)_羽扇豆烯一28—0_【I-L一吡哺鼠合熔点亦不下降,表明甙元Ca位仅连1分子a李糖一(1—4)一吡喃葡萄糖一(1—6)一吡L一吡哺阿拉伯糖(R)而C位连有另外3个分哺葡萄糖甙,命名为白头翁皂甙B。子单糖组成的糖链(R)。从FAB—MS提供的主Tab1.NMRchemicalshiftsofaglyeon~mdeH嘧要碎片峰m942,780,?

8、66和457可知,942是inp州de-d6(ppm)晶I脱去一分子L一阿拉伯糖(R)的碎片峰CAsly~o,~e'l‘lIItⅣ(M一ara+H),由这个碎片峰脱去(R中)1分子鼠李糖形成780的碎片峰(942一rhm+H),由它再脱去二分子葡萄糖则形成457的碎片峰(942一rhm—gIc—glc+2H),而766碎片峰则是晶I直接脱去(R中)1分子鼠李糖和1分子葡萄糖形成的(M一thin—gIc+H)(见268页裂解图),这样R中3个

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