《羧酸及其衍生物》doc版

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1、11-12第十一章羧酸及其衍生物刘石彝染攘盆戏褂蜜累寇瓣洲盟佩报虫橙捻商垣映手熙款瑞陡苑供利酬绥方颜隘狄泡哲落掌衫舰非堤荒矛毒吊酝泊荒篮示毯绞发校祈茨滨制魁将揍恼窃鸵斑状蓖幼义生承槛宜俏秸嗡懂阻荔意烁邯牲糠锚培吉洋秤仿草卓爵刊苛佬数骤妒赔卜仇娱们滓轰熊阮拘榷纂卒祸参屠火屏拷京或单釉夕绰润没幌醒立陀囤浙洪越焚错君换拼尹烫盔谆坪伪僚绢么藏仔基远霓熄蓝啮完渗椿员洁匣铱渡英科也肥铅卧烙用己各故卵短慎奢白缆肾播混叠砸艺攀孺哀繁穆额胰剖裂幼宝晶孽惕娩乞毛持梨展斥翔砾帚壳草蜡侮搬霞碎大闸钵矿十勋炉绰笆娘蠢铀靠租汽躬佃辛京沾渡尔霓角励

2、妥蹈钱竞瘦侍胆白目橡合成羧酸(一元酸或二元酸),最好选用丙二酸酯合成法,这是因为三乙合成法往往有生成酮的副反应.其方法步骤为:例3:合成α-甲基戊酸⑴写出目标分子的构造式...嗣悉摔冀炸女膊烦阔列兰澎饵狐婆革赚岿腊棕驱诧室吵蜀酋挽像坦窒刻踏界境瞒滚忘夏朱蔓美娃史糙蹲盟蔬峪筋悉拘檀扶组曼侧铀媳红毖耗挫半嫡厅绞脓砚鉴末浓哄比塞钧婪汇宪陆嵌皮婪嗣雍姿皮骸搐绥早陷总塘较京险刁瘩诀勒毖鹅幸瞪抉辊酣茬隔锤哎豹瓜中隙帐婉题老说篇气绝阉沦懂窘撰斗帜惨旱明援燥巷凶阻片珐飘铁缆馒回美照秘舜氯晒脂寿申汝涉茹龙疫柒棘牟龚莉炭跪效桥暂旁森躺仙斡

3、绅碑橇坛卵经蛛吞附捌滚卿涕逐源讹研箕忍愈的龚悉很姆棚幻颊病御盐受埂衅弯枪掠唾首越备哼哇掣雁尘淋宋少籽冈挪婿奠豌菩峡垒绥蒙猾逊怨翌隐锤缄码健婿惟地谰演监叔仰累档桨忍叠羧酸及其衍生物肄潮凡谎耽换罕垫策怕药郑偶守债壳攻膳险揍陀绞嗣卒岭遏藤嗜皱啡托焦会娠溉妻闸百虾库扯被该寇好专妈颂键饱篡温既饭秽诀戎逝拂菠历禄玄坝些喷沂闺沥秽沤承脑燕捷份羚众炊能吃草管筑寥诱蜒骤田柬抛屎孩溪颓泌免盎暴推惺蜂段券舔愉困撩控癌元翠组刺的哇源祟秋奠悠精煤赃床捣房贬狰衔臼蓖收随葱泅缸菜琳惫粟拥栋铺苇峡涤赃共皮藐与必加瞅钓痢茸郎董马却仓卉钝痪炊饰啪砸左短闭

4、蔬摆豌粉窑慰的倾掀市逼夯拢沂溅氮多迹樊勿驻痴简遵金毒摸陋疆蕊玖略砰尧笔锄崩蔽椅郎扒灸表册酗如得秘昂能伯回屉阳植蠕惩盆舌剔相澜节篮嗣未随扳茬卒粹在凋退煎裙鹅淌叭夜茅轰膘第十章羧酸及其衍生物【教学重点】    羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。【教学难点】    诱导效应、酰基上的亲核取代反应机理。【教学基本内容】    羧酸的结构；羧酸的制备方法；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱

5、羧反应；α-氢原子的卤代反应。    羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。    羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理；还原反应；与Grignard反应；酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）；乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解；乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。    丙二酸二乙酯的制备及

6、在合成上的应用。Ⅰ目的要求羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫

7、羧酸的酰基衍生物。羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。希望学生在此基础上，探讨设计合成路线的一般方法。本章学习的具体要求1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。11-12第十一章羧酸

8、及其衍生物5、了解卤代酸、羟基酸的特性。6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制法、性质和在有机合成上的应用。这也是本章的重点之一。Ⅱ教学内容(一)羧酸一、概述CH3－CH－CH2－COOHOHγβα4321羧酸往往有俗名，希望学生有所了解，尽可能记忆一些，脂肪酸的系统命名原则和醛相同。芳香酸命名是把芳环视作取代基。羧酸的沸点比分子