有机化学模拟试题(2)(参考答案)

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1、《有机化学》模拟试题（2）参考答案一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出Z、E,R、S构型，每题1分，共6分）1、2•甲基・3■乙基己烷2、（Z）亠氯2漠丙烯CH.OH3、4、HOCH,-CCH.OHXI厶1甲0CH.OHA■5、(R)-a-i^代乙苯6.NOH二、选择题（选择所有符合条件的答案，每题1・5分，共18分）1.(C)o2.(C)03.(A)4.(A、B、D)三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件（A~Z）,每空1分，共26分）广厂理化日：KMnO4（其它氧化剂也町）2.F：M：5.P：4.N：BiyFe或Bh/FcBh6.T：NOnh2oCH=CH-CQ：浓H2SO

2、7.W：Ni/H2NN2HSO4Z：CH2=CH-CH=CH2+N(CH3)3(少这不扣分)H3CCH3四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。(每题4分，共8分)1、乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。解：能与Ag(NH3)2+发牛银镜反应的为乙醛；英余三种化合物无此现彖；余卜•的三种化合物与NaHCOs水溶液混合后，能生成气泡(CO2)的为乙酸，另外两种化合物无此现象；余下的两种化合物与VNaOH反应会产生亮黄色沉淀(碘仿反应)的为乙醇，另外一种为乙胺。注:乙胺也可以与HNO2反应放出气体(N2)；或与CHCI3的KOH反应牛成恶臭的(异睛)为乙胺。此题为逐步排除法，次序可变，其他方法只要正确也可以。

3、2、苯酚、苯甲酸、苯胺。解：三种化合物分别与NaHCOs水溶液混合后，能化成气泡(C02)的为苯甲酸，另外两种化合物无此现象；取余下的两种化合物分别与FeCh反应，呈蓝紫色的为苯酚，呈黑色的为苯胺。注：注意苯酚和苯胺与Bh反应均生成白色沉淀，但Bh过量的话苯酚成黄色沉淀；另外苯胺的特色反应：遇漂白粉呈紫色，或用重銘酸钾(或FeCl3)等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要止确也可以。五.写出下列反应历程及其中间体，并加以解释（6分）+HC1解：反应中出现了重排产物,因此反应是经过碳止离子中间体进行的:+HC1&(III)首先：才与（I）反应，由于受（I）中甲基的给电子效应的影响，使（I）中C-1的电

4、子云密度增加，H+与C-1结合得碳止离子（II）,（II）与0一结合得（III）；（II）为仲碳正离子,与甲基直接和连的碳上的氢以负氢形式转移，发牛重排，得到更稳定的叔碳止离子（IV）,（IV）与C1—结合得（V）。六.指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共26分）1.以四个碳原子及以下炷为原料合成:CN。（4分）解:璘钳酸饶►CHxCH・CN)470-CCH=CH+HCN―►CH2=CH-CN(或CH2=CH-CH3+NH3+3/2O22.解:so3h3.以三个碳原子及以下的炷为原料合成：3•甲基・2•丁

5、醇。（5分）解:CH2=CH-CH3+HBr——►CH3-CH-CH3-BrCH2=CH2+1/202^ClrCuC1>CH3CHOCH.-CH-CH.+CH3CHO吨aMgBrMg———►CH-CH-CH,干橇3I3MgBr（或由乙烯制醇，再氧化制乙醛）ch3Ach3-ch-ch-ch3OH4.以乙醇、乙酰乙酸乙酯为原料合成：丫•戊酮酸。（6分）C2H5ONaCICH2COOC2H5严CH3COCH2CH2COOHCH3COCH2COOC2H5^H^COCHCOOC^,ch2cooc2h55.解:OH解:C2H5OH101►CH3COOHC1?/P►CICH2COOHCICH2COOC2H5

6、七、某化合物A的分了式为C8H14O,A可使Bq的CCI4溶液褪色，可与苯丿I井反应生成苯腺，但不与费林试剂反应；A氧化后可生成一分了丙酮和另一化合物B；B具冇酸性，与（I2+NaOH）反应生成一分了碘仿和一分了丁二酸。请写出A、B的结构式，并写出冇关反应式。（10分）ch3coch2ch2ch=cB:CH3COCH2CH2COOHCH.COCH?CH?CH・J严3、CH3反应式:CH.CH,COCH7CH7CH=C小；+Br2上zzCHch3coch2ch2ch=cch3coch2ch2ch=cch3ch3CH3COCH3+ch3coch2ch2coohb/NaOHch3coch2ch2co

7、oh・AHOOCCH.CH.COOH+CHI3