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时间:2018-12-07
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1、中南大学考试试卷时间120分钟有机化学第一学期教材:高鸿宾有机化学(第四版》《1-11章节》一、命名与写结构式(若是立体异构体,需表明构型,每小题1.5分,共15分)H1.H3°2、D.叔丁基溴2.下列哪个化合物硝化时,主要得到间位产物?A.PhN*(CH.{)3B.PhCH2NCH3)3C.PhCIkCHzN1(cn.3)3I).PhCH2CII2Cn2N,(CH.3)33.在下列卤代烃屮,最容易与AgNO3/醇反应的是()子式QHwBi^iHNMR谱只有两个单峰,而积比2:A.(CI^)2CHCH:CHBr;B.CI^(CH2)3CHBr2;C.Br(CH2)5Br,D.(CH3)2C(CH2Br}2;5.下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO3加成的是:()A.CH3COC6H5B.CH3CHOHCH2CH3C.CH3COCH2C3、H3D.CH3CH2CH2CHO6.下列氧负离子,其稳定性由大至小的正确排序是:①(CH3)3CO②(CH3)2CHO③ch3ch2o④ch3oA.①〉②〉③〉④B.②〉③〉④〉①C.③〉④〉②〉①D.④〉③〉②〉①5.不能用氢化铝锂还原的化合物是:()A.硝化,再磺化,最后卤代:B.先磺化.冉硝化,最后卤代:C.肉代,再磺化,最后硝化:D.先肉代.冉硝化,最后磺化:9.下列双烯烃,能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Aldei•反应的是:()10.下述反应不能用来制备a,卩-不饱和酮的是:()A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应;B.苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应;4、C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应;D.环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应.11.关于正丁醇和乙醚的物理性质描述正确的是:()A.丁醇容易形成分子间氢键并和水形成氢键,其沸点高于乙醚,水溶性也好于乙醚;B.丁醇和乙醚为同分异体,都可以与水分子形成氢键,其沸点和水溶性与乙醚接近;C.丁醇和乙醚的水溶性和乙醚相近,因为乙醚也可以形成分子间氢键;D.丁醇付形成分子间氢键但乙醚不能,两者均川'与水形成氢键。因此,丁醇沸点远高于乙醚,两者的水溶性相同。12.结构为CH3-CH=CH-CH=CHC1的分子中存在着的共轭效应有()。A、共辄,3T-JI共轭B、P-5、:H共轭,O-Jl超共轭c、H-JlP-H0-JTD、H-no-JI®jtW13.化合物a、苯酚;b、对甲基苯酚;c、2,4•二硝基苯酚;d、间硝基苯甲酸,其酸性由强到弱的顺序是()。A、abedB、adbcC、cbdaD、deba10.醛和酮的HNMR谱明显区别是:()。A、a-H的化学位移不同B、醛在59-10有信号,酮没有C、酮在9-10有信号,醛没有D、醛在S1-2处有叫重峰,酮有三重峰三、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每小题2分,共26分)1.CH3CHd:H2+HBr——►()NaCNH20——►()H3O+5.2CH3CHO髓皿>()6.6、H2/Ni►()ch3cooh^^1+CH3CH2CH2CIA1C13()KMnO4,H2SO4Lindlarcatalyst/H210H3C—=~(CH2)2CH3()11.C6H5COCH3+HCHO+—-—►H13.!i!1.2.NaCO3/H2OHC1、写出下列反应机理(每小题4分,共16分)1,1-二甲基U,4-丁二醇用硫酸处理时脱水生成2,2-甲基四氢呋喃HgA^^CHO*CH3OH-^H-T^ocOH-1.2CH3CHO—►CH3CH2(OH)CH2CHO2.芥子气(C1CH2CH2SCH2CH2CI)对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对7、皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解吋,水解速度与OH-浓度无关,但随着C1-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。五、有机合成路线设计(每小题6分,共18分)1.由乙烯合成乙酸乙酯2、以闪酮为唯-•有机原料合成3、由苯酚合成2,6-二硝基苯甲醚六、推断结构式(共10分)1、某芳香化合物A,分子式为C7HsO,不与金属钠发生反应,但能与浓HI作用生成B和C两个化合物,B能溶于NaOH并与FeCl3作用呈紫色,C能和AgNO3溶液作用,生成黄色Agl。写出A、B、C的结构式。4.5分2、某化合物的分子式为C6Hi2O,能与羟胺作用生
2、D.叔丁基溴2.下列哪个化合物硝化时,主要得到间位产物?A.PhN*(CH.{)3B.PhCH2NCH3)3C.PhCIkCHzN1(cn.3)3I).PhCH2CII2Cn2N,(CH.3)33.在下列卤代烃屮,最容易与AgNO3/醇反应的是()子式QHwBi^iHNMR谱只有两个单峰,而积比2:A.(CI^)2CHCH:CHBr;B.CI^(CH2)3CHBr2;C.Br(CH2)5Br,D.(CH3)2C(CH2Br}2;5.下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO3加成的是:()A.CH3COC6H5B.CH3CHOHCH2CH3C.CH3COCH2C
3、H3D.CH3CH2CH2CHO6.下列氧负离子,其稳定性由大至小的正确排序是:①(CH3)3CO②(CH3)2CHO③ch3ch2o④ch3oA.①〉②〉③〉④B.②〉③〉④〉①C.③〉④〉②〉①D.④〉③〉②〉①5.不能用氢化铝锂还原的化合物是:()A.硝化,再磺化,最后卤代:B.先磺化.冉硝化,最后卤代:C.肉代,再磺化,最后硝化:D.先肉代.冉硝化,最后磺化:9.下列双烯烃,能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Aldei•反应的是:()10.下述反应不能用来制备a,卩-不饱和酮的是:()A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应;B.苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应;
4、C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应;D.环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应.11.关于正丁醇和乙醚的物理性质描述正确的是:()A.丁醇容易形成分子间氢键并和水形成氢键,其沸点高于乙醚,水溶性也好于乙醚;B.丁醇和乙醚为同分异体,都可以与水分子形成氢键,其沸点和水溶性与乙醚接近;C.丁醇和乙醚的水溶性和乙醚相近,因为乙醚也可以形成分子间氢键;D.丁醇付形成分子间氢键但乙醚不能,两者均川'与水形成氢键。因此,丁醇沸点远高于乙醚,两者的水溶性相同。12.结构为CH3-CH=CH-CH=CHC1的分子中存在着的共轭效应有()。A、共辄,3T-JI共轭B、P-
5、:H共轭,O-Jl超共轭c、H-JlP-H0-JTD、H-no-JI®jtW13.化合物a、苯酚;b、对甲基苯酚;c、2,4•二硝基苯酚;d、间硝基苯甲酸,其酸性由强到弱的顺序是()。A、abedB、adbcC、cbdaD、deba10.醛和酮的HNMR谱明显区别是:()。A、a-H的化学位移不同B、醛在59-10有信号,酮没有C、酮在9-10有信号,醛没有D、醛在S1-2处有叫重峰,酮有三重峰三、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每小题2分,共26分)1.CH3CHd:H2+HBr——►()NaCNH20——►()H3O+5.2CH3CHO髓皿>()6.
6、H2/Ni►()ch3cooh^^1+CH3CH2CH2CIA1C13()KMnO4,H2SO4Lindlarcatalyst/H210H3C—=~(CH2)2CH3()11.C6H5COCH3+HCHO+—-—►H13.!i!1.2.NaCO3/H2OHC1、写出下列反应机理(每小题4分,共16分)1,1-二甲基U,4-丁二醇用硫酸处理时脱水生成2,2-甲基四氢呋喃HgA^^CHO*CH3OH-^H-T^ocOH-1.2CH3CHO—►CH3CH2(OH)CH2CHO2.芥子气(C1CH2CH2SCH2CH2CI)对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对
7、皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解吋,水解速度与OH-浓度无关,但随着C1-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。五、有机合成路线设计(每小题6分,共18分)1.由乙烯合成乙酸乙酯2、以闪酮为唯-•有机原料合成3、由苯酚合成2,6-二硝基苯甲醚六、推断结构式(共10分)1、某芳香化合物A,分子式为C7HsO,不与金属钠发生反应,但能与浓HI作用生成B和C两个化合物,B能溶于NaOH并与FeCl3作用呈紫色,C能和AgNO3溶液作用,生成黄色Agl。写出A、B、C的结构式。4.5分2、某化合物的分子式为C6Hi2O,能与羟胺作用生
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