高考化学一轮复习专题七有机化学基础课时31有机推断与有机合成导学案

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1、课时31有机推断与有机合成(本课时对应学生用书第136~143页)【课时导航】复习目标1.能对有机流程图进行分析与评价。2.能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。知识网络问题思考问题1　如何以乙烯为原料合成乙酸?问题2　如何以乙烯为原料合成乙二酸?问题3　如何以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯、乙二酸二乙酯?【自主学习】考点1　有机推断题【基础梳理】有机推断中的特征反应(1)取代反应：饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。28①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃

2、或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。②能与钠反应放出H2的有机物必含有或。③能发生水解反应的有机物为　　　　、　　　　、　　　　和　　　　。(2)加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。(3)消去反应：能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。(4)氧化反应①有机物的燃烧。②弱氧化剂氧化：能发

3、生银镜反应或能与新制　　　　反应的有机物必含有。1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。能发生连续氧化：A→B→C，则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。(5)聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键，如、。②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基)和两个羧基、同时含有羟基(或氨基)和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢(如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等)。(6)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有　

4、　　　。【举题说法】例题1　(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：28(1)B分子中的官能团有　　　　和　　　　。(填名称) (2)D→E的转化属于　　　　(填反应类型)反应。 (3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是　　　　　　　。 (4)E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式：　　　。Ⅰ.含氧官能团种类与D相同Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰Ⅲ.属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种【答案】　(1)

5、醚键　溴原子　(2)取代(3)(4)或【解析】　(1)由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2)由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。(3)将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。(4)在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的

6、结构简式。变式1　(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：28已知：①R—BrR—MgBr②(R表示烃基，R'和R″表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：　　　　　　。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：　　　　和　　　　。(3)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：　。【答案】　(1)　(2)(酚)羟基　酯基(3)+H2O【解析】　(1)A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。(3)根据流程图，B是环己

7、醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。1.有机物的变化2.由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。28②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基

8、的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应；而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。⑧当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时，通常是硝化反应。⑨当反应条件为Ag(NH