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《基础有机化学(邢其毅、第三版)第2章PPT.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、§2.烷烃§2.1烷烃的结构及同分异构¢1、价键理论及σ键：¢A.σ键的形成↑↑↑↑↑2p激发2p杂化↑↑↑↑3↑↓↑sp2s2s轨道形状+→3spsp杂化前杂化后原子形成化学键的原则:各原子轨道尽可能相隔最远HHCCHHHHHHB、σ键的特点¢a,沿键轴方向重叠¢b,电子云成筒型分布¢c,可以任意旋转C、化学键的有关概念a,键角:键与键之间的夹角,甲烷C-H键角109.5°b,键长:成键原子核之间的距离,C-H0.11nmc,键能:断裂(形成)一个化学键所需要(放出)的能量,C-H439.3kJ/mol2.烷烃的结构A.甲烷的结构H109.28HHH由于烷烃中的碳原子是sp3杂化B
2、.烷烃的结构每个碳都以四面体形式存在如：3.烷烃的同分异构A.同分异构：分子式相同但分子结构不同同分异构可大致分为链异构（骨架异构）和官能团异构如：官能团异构CH3CH2OH与CH3OCH3CH3COCH3与CH3CH2CHO骨架异构（链异构）与与B.同系物与同系列CH4中的H被-CH3取代CH3CH3CH3CH3中的H被-CH3取代CH3CH2CH3形成一个可以用CnH2n+2表示的系列¢这样一系列的化合物称为同系列。¢同系列中每个化合物之间互称同系物。§2.2烷烃的命名1.普通命名法：有多少个碳就称其为某烷C10以内:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸C10以上:十一十二……如：庚烷戊烷如有支
3、链，用字头正.异.新.来区分正－表示无支链，即直链烷烃。异－表示在第二个碳上有一个甲基支链。新－表示在第二个碳上有两个甲基支链。如：正戊烷异戊烷新戊烷特例：异辛烷2.合理命名法：把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物，选级别最高的碳作为甲烷的母碳，称为某某甲烷。如：二甲基乙基甲烷四甲基甲烷CH三苯甲烷碳的分级及烷基的命名碳的分级：1级碳（伯碳）－与一个碳相连2级碳（仲碳）－与两个碳相连3级碳（叔碳）－与三个碳相连4级碳（季碳）－与四个碳相连¢C,H原子的分类¢与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1°C,上面的氢为1°H;¢与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2°C,上面的氢为2°H;¢与三个碳
4、相连的碳称为三级碳，叔碳，3°C,上面的氢为3°H;¢与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4°C如：三个伯碳，一个仲碳，四个伯碳，一个季碳一个叔碳烷基的命名烷基：烷烃去掉一个氢所剩的含一个自由价的部分命名：将烷字改成基字如：CH3-甲基；CH3CH2-乙基CH3CH2CH2-CH3CHCH3（正）丙基异丙基CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3（正）丁基仲丁基CH3CH3CHCH2CH3CCH3CH3异丁基叔丁基3.系统命名法（IUPAC）：要点：A.最长B.最多C.最小D.最简2，6，10－三甲基－3－乙基－7－正戊基十二烷§2.3烷烃的异构现象碳链异构，官能团异构构型异构几
5、何异构(顺反异构)同分异构旋光异构(立体异构)构象异构:由于σ键的旋转而产生的异构1、碳链异构C6H14写出最长直链C-C-C-C-C-C取一个碳作为取代基C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC取两个碳作为取代基CC-C-C-CC-C-C-CCCC2.构象异构¢A,构象:因单键旋转而导致的分子中各原子或基团的相对位置的不同¢B,构象异构:单键旋转而产生的异构体¢C,构象的表示方法：¢a,伞形式:HHHHHHHHHHHH¢b,锯架式:HHHHHHHHHHHH¢c,纽曼式:HHHHHHHHHHHHD,构象与分子能量的关系¢a,乙烷:HHHHHHHHooHooH6060H6060HHHH
6、HHHHHHHHHHHHHHH交叉重叠交叉重叠交叉转动能垒12.1kJ/mol室温下自由旋转交叉式是优势构象b,丁烷:对位交叉式半重叠式邻位交叉式全重叠式邻位交叉式CH3oCH3HoCH3CH3CH3CH3HH6060HCH3ooCH3H6060HHHCH3HHHHHHHHHHCH3HH12345oCH3HCH360oHH60CH3HHHHHCH367半重叠式对位交叉式总结:对位交叉式是稳定构象(优势构象)§2.4烷烃的物理性质感官性质:状态、气味、颜色物理性质物理常数:比重熔点沸点比旋光度¢熔点及沸点的变化规律¢重点是同碳数的烷烃的熔点及沸点变化规律¢烷烃状态¢C1～C4气体¢C5
7、～C16液态各种油汽油¢C17以上固态煤油柴油润滑油§2.5化学键的断裂与有机反应类型¢1、均裂：A:BA.+B.活性中间体¢自由基：带单电子的原子或基团。¢反应类型：自由基（型链式）反应。¢2、异裂：A:BA+-B+¢活性中间体：碳正离子；碳负离子¢反应类型：¢A,亲电反应A:BA+-B+-+A+CAC需要电子的试剂,亲电试剂,亲电反应¢B,亲核反应A:BA+-B++-B+DBD进攻正电荷的试剂,亲核试剂,亲核反应§2.6烷烃的化学性质¢1.氧化：A.彻
