有机化学_高鸿宾_第四版_答案

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1、第十章醚和环氧化合物习题(一)写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。解：甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二)完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(三)在3,5-二氧杂环己醇的稳定椅型构象中，羟基处在a键的位置，试解释之。解：羟基处于a键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：或(四)完成下列转变：(1)解：(2)解：(TM)(3)解：(4)解：(5)解：(五)推测下列化合物A~F的结构，并注明化合物E及F的立体构型。(1)解：(2)解：(六)选择最好的方法，合成下列化合物(原料任选)。(1)(2)解：(1)用烷氧汞化-

2、脱汞反应制备：(2)或者：(七)完成下列反应式，并用反应机理解释之。(1)解：(1)(2)解：(3)解：(八)一个未知物的分子式为C2H4O，它的红外光谱图中3600~3200cm-1和1800~1600cm-1处都没有峰，试问上述化合物的结构如何？解：C2H4O的不饱和度为1，而IR光谱又表明该化合物不含O-H和C=C，所以该化合物分子中有一个环。其结构为(九)化合物(A)的分子式为C6H14O，其1HNMR谱图如下，试写出其构造式。第十一章醛、酮和醌(一)写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。(1)NaBH4,NaOH水溶液(2)C2H5MgBr，然后加H2O(3)LiAlH4,然后

3、加H2O(4)NaHSO3(5)NaHSO3,然后加NaCN(6)OH-,H2O(7)OH-,H2O,然后加热(8)HOCH2CH2OH,H+(9)Ag(NH3)2OH(10)NH2OH解：(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(二)写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、不反应(7)、不反应(8)、(9)、(10)、(三)将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。(1)，，，(2)解：(1)(2)(四)怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯(2)2-己醇，3-己醇，环

4、己酮(3)解：(1)(2)(3)(五)化合物(A)的分子式C5H120，有旋光性，当它有碱性KMnO4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成(C)，然后能拆分出两个对映体。试问化合物(A)、(B)、(C)的结构如何？解：(A)(B)(C)(六)试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选)：(1)(2)解：(1)(2)(七)完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)或者：(8)(9)(10)

5、(11)(12)(13)(14)(八)试写出下列反应可能的机理：(1)(2)解：(1)(2)(九)指出下列加成反应产物的构型式：(1)(2)(3)(4)解：单线态Carbene与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。所以，单线态carbene与顺-3-己烯反应时，其产物也是顺式的(内消旋体)；而与反3-己烯反应时，其产物也是反式的(外消旋体)。由于三线态Carbene是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行，所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。因此，三线态carbene与顺-3-己烯及反-3-己烯反应时，得到两种异构体的混合物。(1)(2)

6、+(3)+(4)+(十)由甲苯及必要的原料合成。解：(十一)某化合物分子式为C6H12O，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling试剂还原，试写出该化合物的构造式。解：该化合物的构造式为：(十二)有一个化合物(A)，分子式是C8H140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)具有酸性，同NaOCl反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出(A)与(B)可能的构造式。解：(A)或(B)(十

7、三)化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出(A)~(D)可