虎耳草化学成分的研究

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1、第七扁全国新农药创制学术交流会论文集虎耳草化学成分的研究刘玉梅宋宝安(贵州大学精细化工研究开发中心，教育部绿色农药与生物工程重点实验室。贵阳，550025)摘要：目的从虎耳草中提取分离化学成分．方法反复硅胶、聚酰胺柱层析进行分离和纯化，根据化合物的理化常数和波谱数据鉴定化合物的化学结构．结果从虎耳草全草的乙醇提取物中分离鉴定出11个化合物，其中三十一烷(1)、18．三十五酮(2)、p．谷甾醇(p．sitosterol，3)、二十九烷(4)、三乙胺(9)为首次从该植物中分离得到．关键词：虎耳草；虎耳草素

2、；黄酮；有机酸虎耳草($axifragastolonifera(L)Meeb．)为虎耳草科(Saxifraceac)虎耳草属植物，全国各地均有分布。民间以其全革入药，且有祛风、清热、凉血解毒等功用，传统用于治疗风疹、湿疹、中耳炎、丹毒、咳嗽吐血、痔疾等疾病III。上世纪末，有人将虎耳草制成注射剂用于治疗老年性前列腺炎。近年来，张立石等发现虎耳草提取物在体外可抑制前列腺成纤维细胞的增殖，诱导成纤维细胞凋亡，同时他们还发现虎耳草提取物在体外可抑制前列腺癌细胞的增殖，诱导前列腺癌细胞凋亡f2·劓．前人从虎耳

3、草叶的乙醇提取物中分离鉴定出多元酚、黄酮、有机酸等成分1wI．但黔产虎耳草全草化学成分的系统研究至今未见报道。我们对黔产虎耳草全草进行研究，从该植物中分离得到11个化合物，其中有5个化合物为首次从该植物中分离得到．1仪器和材料：熔点用x-4型数字显微熔点测定仪测定，温度未经校正；IR光谱用日本岛津红外光谱仪(SHIMADZU．IRPrestige．21)澳d定；NMR光谱用日本电子JOEL-ECX300型500MHz核磁共振仪口MS为内标)测定：质谱用HPMS5973质谱仪(美国惠普公司)测定；色谱用

4、硅胶为青岛海洋化工厂出品．聚酰胺为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂出品；虎耳草干燥全草购自贵阳市花溪区援生大药房。2提取分离干燥且粉碎的虎耳草全草4l‘g，以lO倍(m／v)量75％工业酒精回流提取三次，减压浓缩提取液，回收工业酒精后得含水初浸膏700g。依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。石油醚层浸膏经反复常压硅胶柱层析，以石油醚．乙酸乙酯(1：0--,0：1)梯度洗脱，分离鉴定出3个化合物：三十一烷(1)，18----十五酮(2)，p谷甾醇(p．sitosteroi，3)．乙酸乙酯层浸膏经反复常压硅

5、胶柱层析，以石油醚·丙酮(1：O—O：1)、氯仿·丙酮(1：0-*0：1)梯度洗脱，结合聚酰胺柱层析，以水．乙醇(1：O_3：2)梯度洗脱，分离鉴定出7个化合物：二十九烷(4)、虎耳草素(Bergenin，5)、原儿茶酸(Proto髓techuicacid，6)、没食子酸(Gallicacid，7)、槲皮素．3一O一鼠李糖甙(Quercitrin3．O．a-L-rhamnoside，8)、三乙胺(9)、槲皮素(Quercetin，10)．正丁醇层浸膏经硅胶常压柱层析，以氯仿．甲醇(1：0--*0：1)

6、梯度洗脱，结合反复常压聚酰胺柱层析，以水·乙醇(1：0--．3：2)梯度洗脱，分离鉴定出1个化合物：槲皮素．3．m葡萄糖苷(quercetin3·O哥D—glucopyranoside’11)·3化合物结构鉴定化合物1：白色鳞片状晶体(cH3cI)；mp61--62℃；紫外、硫酸、磷铝酸都不显色色·说明可能为直链327第七届全国新农药创制学术交流会论文集的无共轭双键的化合物；分子式：C3IH64；IR(KBr)cm‘1：2852，2954，1462，1377,727，719：MS(m／z)：435(M

7、+-1)，113，99，85，71，57，43，29：。HNR(CD3CI,500MIIz)8：0．78加．配(6lI，-CH3)，I．22(58ti，宽单峰)．与文献报道的正三十一烷烃的数据一致，故鉴定化合物1为正三十一烷烃降I．化合物2：白色粉末状固体(CH3C1)；mp80．7—83℃；紫外、硫酸、磷钼酸都不显色色，说明可能为直链无共轭双键的化合物．分子式：C35HToO；IR(KBr)cm"1：2916，2846，1707(C=o)，1471，1462，719；1HNMR(CD3CI，500M

8、Hz)6：2．35似4H，羰基的两个a位亚甲基碳上的II)，1．62(m，4H,羰基的两个矽位亚甲基碳上的H)，1．25(s，56H，中间碳上的lI)，0．88n6H，两个端甲基上的II)；13CNMR(CD3Cl’500MHz)6：178．72(C=O)，33．79(羰基的两个口位亚甲基碳)，31．92(羰基的两个夕位亚甲基碳)，29．69-29．05(中间的24个亚甲基碳)'24．68(两个甲基的两个声位亚甲基碳)，22．69(两个甲基的两个反位亚甲