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1、南京林业大学本科毕业设计（论文）题目：脱氢枞胺基含氮杂环化合物的合成及与DNA的作用学院：南方学院_专业：精细化工_学号：n080203101_学生姓名：陈粤苏_指导教师：林中祥___职称：教授_二O一二年五月十八日摘要脱氢枞胺是一种重要的松香改性产品，其特有的三环二萜结构赋予其抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性。本文的研究目的是对脱氢枞胺的B环进行改性，合成新的脱氢枞胺衍生物，并测试其与DNA的相互作用，希望能将脱氢枞胺衍生物的应用领域拓展到生物制药领域，促进松香产品深加工的发展。本文以脱氢枞胺为原料，经过乙酰化、铬酸氧化在B环引入羰基，得到氧化乙酰脱氢枞胺，再通过Beckmann
2、重排在B环引入氮原子扩环得到新化合物N-(3-异丙基-8,11a-二甲基-6-氧代-6,7,7a,8,9,10,11,11a-八氢-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-8-基甲基)-乙酰胺，氢化铝锂还原得到新化合物乙基-(3-异丙基l-8,11a-二甲基-6,7,7a,8,9,10,11,11a-八氢-5H-二苯并[b,d氮杂卓-8-基甲基)-胺。将7-氧代乙酰脱氢枞胺溴化，得到新化合物6-溴-7-氧代乙酰脱氢枞胺。作者还尝试用6-溴-7-氧代乙酰脱氢枞胺构造呋喃、吡咯杂环，却意外地得到了原来的7-氧代乙酰脱氢枞胺和消除产物5,6-烯-7-氧代乙酰脱氢枞胺。将合成的4种化合物与E.c
3、oli质粒DNA作用，经琼脂糖凝胶电泳分析，发现它们都能切割E.coli质粒DNA，形成新的条带。关键词：脱氢枞胺；Beckmann重排；DNA切割AbstractDehydroabieticamineisoneoftherosinderivatives.Itscharacteristictricyclicditerpenestructurefeaturethemoleculewithantibacterial,antivirusandanticanceractivities.ThepurposeofthispaperistomodifytheBringofdehydroabi
4、eticamine,synthesizenewderivativesofdehydroabieticamineandinvestigateitsinteractionwithDNA.Itishopedthatthefurtherprocessingindustryofrosincanbepromoted,whiletheserosinderivedcompoundsappliedtobiopharmaceuticalfields.Startingfromdehydroabieticamine,acarbonylgroupisintroducedtoBringbychromica
5、cidoxidation,aketoneisobtained.AnitrogenatomisinsertedtoBringviaBeckmannrearrangementwithringextension,thenreduceittoEthyl-(3-isopropyl-8,11a-dimethyl-6,7,7a,8,9,10,11,11a-octahydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-8-ylmethyl)-aminebylithiumaluminumhydride.Theauthoralsoattempttoconstructfuranandpyrrole
6、heterocyclesfusedwithBring,buttheoriginalketoneandaneliminationproductisobtained.Theinterationofthose4compoundswithDNAisanalysedbygelelectrophoresis.TheyareallabletocleavageplasmidDNAofE.coli.Keywords:dehydroabieticamine,Beckmannrearrangement,DNAcleavage目录第一章综述11.1松香11.1.1松香的来源11.1.2松香的化学成分1
7、1.1.3松香的生产状况11.1.4歧化松香21.2脱氢枞胺31.2.1概述31.2.2脱氢枞胺的生产和制备31.3脱氢枞胺的衍生物41.3.1氨基成盐衍生物41.3.2C-N衍生物41.3.3C=N衍生物51.3.4芳环的改性51.3.5B环的改性61.4脱氢枞胺衍生物的生物活性71.4.1抗肿瘤活性81.4.2抗病毒活性91.4.3抗菌活性101.4.4抗氧化101.4.5杀虫111.5本文研究的目的、意义及主要内容11第二章脱氢枞胺B环改性的研究122.1引言122.2实验部分122.
