【化学】2011届高考考点解析复习专题：苯酚

《【化学】2011届高考考点解析复习专题：苯酚》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、2011届高考化学考点解析复习专题辅导：苯酚1．复习重点1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。2．难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连【6-3】【6-4】1·弱酸性——比H2

2、CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。C6H5OHC6H5O—+H+C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）科苑创想旗下网站.·求知网·www.woqz.com·邮箱：g@woqz.com第14页苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影响。【6-5】【6-6】2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色三

3、、苯酚的用途：阅读课本P169小字。1·苯酚苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应的性质羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应2·苯酚的鉴别方法。一、苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连1·弱酸性——比H2CO3弱2·取代反应3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色四．苯环上的取代定位规则科苑创想

4、旗下网站.·求知网·www.woqz.com·邮箱：g@woqz.com第14页大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下

5、：-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>

6、-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR常见的取代基的定位作用见表邻对位定位基间位定位基活化苯环钝化苯环-NR2-NR2-NHR-NH2-OH-OCH3(-H)(-H)-CH2Cl-CH2Cl-F-Cl-NO2-CN-SO3H-CHO-COCH3科苑创想旗下网站.·求知网·www.woqz.com·邮箱：g@woqz.com第14页-NHCOR-CH3-C2H5-CH(CH3)2-C(CH3)2-Ar(-H)-Br-I-COOH-COOR-CONH2由于取代基的指向和活化或钝化

7、作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3．例题精讲例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________(2)C的另外两种同分异

8、构体的结构简式是：①_________，②_________解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3科苑创想旗下网站.·求知网·www.woqz.com·邮箱：g@woqz.com第14页溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。例2、怎样除去苯中混有的苯酚?解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴