糖类化学及糖类生物药物压缩

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1、第二章糖类化学及糖类生物药物糖类（saccharide）这个词是碳水化合物（carbohydrate）的同义词，是指多羟基的醛、酮、醛（单糖）和它们的氧化还原产物（氨基糖、糖醛酸）以及由糖苷键连接此类化合物而成的多聚糖（多糖和复合糖）。我们习惯上所谓的糖（sugar）通常是指水溶性的单糖（如葡萄糖）和寡聚糖。二、糖在机体的重要性1、糖是机体重要组成成分之一2、糖对于人和动物体来说是主要的供能物质3、糖是自然界能量储存的一种重要形式4、糖类也具有多种多样的生物学功能5、糖类也具有结构作用单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成2~

2、10个单糖分子的糖；多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。三、糖的分类（根据其能否被水解）同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。**醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖按功能基分单糖酮糖：果糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）三、糖的分类（根据糖单元的数目）1、单糖：构成各种糖分子的基本单元，不能再水解成更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多个

3、羟基的醛或酮。（1）最简单的单糖－甘油醛、二羟丙酮（2）其他单糖如戊糖－核糖、脱氧核糖己糖－葡萄糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖（3）在自然界分布最广、意义最大的单糖是己糖和戊糖。2、寡糖（Oligosaccharide）由2～10个单糖分子脱水缩合而成的短链结构，水解后可得原来的单糖。二糖是寡糖中最普通的一类，如蔗糖、乳糖、麦芽糖（食物中最常见）。3、多糖（Polysaccharide）由多个单糖分子脱水缩合而成的长链高分子聚合物。其结构有线型的，也有分枝的，如淀粉、纤维素、甲壳素、肝素。第二节多糖的分类一、多糖的

4、分类1、多糖按其来源分为：（1）植物多糖：淀粉、纤维素、茶叶多糖、大黄多糖（2）动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素（3）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸芝多糖（4）人工合成多糖：人造纤维素2、多糖按其组成来分（普遍采用）：（1）同聚多糖：由若干个相同的单糖分子缩合而成。如淀粉、糖原、纤维素（2）杂聚多糖：由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如波叶大黄、绝大多数植物多糖（淀粉、纤维素除外）。中草药多糖都是杂聚多糖。（3）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两种不同单糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出现的长链

5、聚合物。如透明质酸：结构见后（4）糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类部分含有氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，细菌胞壁也含有糖蛋白。（5）脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人胎盘脂多糖。3、按其在生物体内的功能分为（1）水不溶性多糖：主要是构成动植物的支撑组织。如甲壳素、纤维素（2）贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内酶系统的作用，分解释放出单糖以供应能量。二、多糖的性质1、物理性质（1）分子量大（2）无甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于热水成胶

6、体溶液、有的冷热水都不溶。（3）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂（所以提取多糖时往往是加三倍乙醇沉淀）。（4）有旋光性，但无变旋现象。2、化学性质(1)单糖是由CHO元素组成的多羟基醛或酮，分之中H与O的比例是2:1，所以多糖分之中H:O比例也是2:1。(2)又不对称碳原子（手性碳原子），所以有旋光性。(3)有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产生的多糖的重要化学反应见下表：化学性质反应重要性由醛酮基产生的化学反应氧化还原金属离子，氧化成糖酸鉴定还原糖还原醛酮基可被还原成醇某些

7、植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反应产生成脎和笨肼作用成脎作为鉴定单糖的基础由羟基产生的化学反应成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鉴定磷酸糖酯是糖代谢中间产物过碘酸氧化形成甲醛、甲酸等产物糖类结构的推测、多糖中糖的连接位置及聚合度推测脱水形成糠醛及糠醛衍生物糖类物质鉴定络合反应与硼酸络合形成五元或六元环状络合物糖的分离鉴定和构型推断氨基化C2、C3上的羟基可被NH2取代形成氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的组分脱氧经脱氧酶作用产生脱氧糖脱氧糖是核酸的成分第三节自然界存在的重要多糖一、淀粉（Amlyon）1、淀粉

8、的分类用热水处理淀粉可分为：（1）可溶性部分－－直链淀粉（2）不溶部分－－支链淀粉2、直链淀粉(1)占天然淀粉量的20％～30％，药物辅料中的可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这一种。（2）MW在50,000左右。（3）结构：以代表淀粉，代表二个D－葡萄糖残基通过α－1,4糖苷键