卤代烃(苏光荣)课件

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第13单元烃的衍生物第一节卤代烃授课:苏光荣

1①CH2=CH—CH3+HX②CH4+Cl2③④写出下列反应的化学方程式光照

21.定义烃分子里的氢原子被其他或取代所生成的一系列新的有机化合物。原子原子团一、烃的衍生物2.官能团概念:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

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4[讨论]1、官能团、基与根的区别?2、从电子式、电性、稳定性、存在比较氢氧根和羟基的异同?(1)根:带电的离子,如氢氧根离子OH-(2)基电中性,不能单独存在,-R,-表示一个电子,如-CH3(3)官能团:决定有机物化学特性的基团。官能团是基,但基不一定是官能团

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6溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。3.溴乙烷的化学性质

7①水解反应(取代反应)水解反应条件是。NaOH的水溶液注意:由于生成HBr可与NaOH反应:HBr+NaOH==NaBr+H2O,所以CH3CH2Br水解也可写成:C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr

8[讨论]:①上一反应在合成有机物中有何作用?②如何证明溴乙烷(CH3CH2Br)中含有溴元素?水解反应可以引入—OH,生成醇,再氧化生成醛等。能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液;B.在氯乙烷中加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液;C.在氯乙烷中加入NaOH,加热后硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液;D.在氯乙烷中加入乙醇,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液。C

9能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液;B.在氯乙烷中加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液;C.在氯乙烷中加入NaOH,加热后硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液;D.在氯乙烷中加入乙醇,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液。

10方法总结:CH3CH2Br水解液(水层溶液)NaOH(水溶液)中和HNO3中和液AgNO3AgBr(AgF可溶于水,AgCl为白色,AgBr为浅黄色,AgI为黄色.)

112.消去反应(2)消去反应 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应.反应条件:碱的醇溶液,加热

12思考:由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷的有关化学反应方程式是:_______;____________。答案:

13三、卤代烃二、卤代烃1.概念烃分子中的被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃.氢原子2.官能团:—X饱和一卤代烃CnH2n+1X3、通式

144.分类(1)根据所含卤素原子的不同可分为、、和碘代烃.(2)根据分子中烃基的不同可分为:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃.(3)根据分子中卤素原子的多少可分为:、.氟代烃氯代烃溴代烃一卤代烃多卤代烃

155.物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烷烃分子沸点;(2)溶解性:水中,有机溶剂中;(3)密度:一氯代烃密度比水,其余比水.高难溶易溶小大

166.化学性质(1)水解反应(用R—X表示卤代烃).(2)消去反应(用R—CH2CH2X表示卤代烃).

17思考:所有的卤代烃都可以发生消去反应吗?能发生消去反应吗?

182.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl.(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如

19(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时,消去反应可得到不同的产物.如的消去产物为CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3.(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH.

20卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。

21练习:下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是B

22练习:(2010·全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应.其中,产物只含有一种官能团的反应是A.①②        B.②③C.③④D.①④C

23练习在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右图,则下列说法中正确的是A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②

24导学(例2)2.已知:R—CH==CH2+HX―→A、B、C、D、E有下列转化关系:其中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体.A:______________.B:____________.C:____________.D:______________.E:______________.

25四、卤代烃的同分异构思考1:C4H9Cl有种同分异构体,其中与NaOH醇溶液共热的产物一定是CH3CH2CH=CH2,的水解产物是(CH3)3C-OH4CH3CH2CH2CH2Cl(CH3)3C-Cl小结:卤代烃的同分异构体主要注意两种情形: (1)一元卤代烃注意等效氢的种类。对链烃注意碳链异构和卤素原子的位置异构。(2)多元卤代烃注意卤素原子的相对位置。一定一动

262、2011年(新课标,全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有A、6种B、7种C、8种D、9种3、2010年(新课标,全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有A、3种B、4种C、5种D、6种CB

27五、几种常见的卤代烃及用途三氯甲烷俗名氯仿重要的有机溶剂四氯化碳是灭火剂、溶剂一氯乙烷外伤镇痛作用(沸点低)氟氯烃主要是含氟和氯的烷烃衍生物,化学性质稳定

28六.卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。

29卤代烃取代反应和消去反应的比较名称反应物和反应条件断键方式反应产物结论取代(水解)反应卤代烃、强碱的水溶液,加热引入—OH,生成醇卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物消去反应卤代烃、强碱的醇溶液,加热消去HX,生成烯小结

30卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是发生消去反应主要是看反应条件,记忆方法:“无醇生醇,有醇生烯”.

31巩固练习1、下列各组物质不溶于水,且比水轻的一组液体是A、甲苯、四氯化碳  B、苯、一氯乙烷C、硝基苯、一氯丙烷 D、酒精、溴B

322011年全国卷金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有_____个原子共平面(2)金刚烷的分子式为___________,其分子中的CH2基团有______个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应①的产物名称是__________,反应②的反应试剂和反应条件是__________,反应③的反应类型是__________;9C10H166氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液加热加成反应

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