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时间:2020-09-19
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1、第十一章酚和醌呆椽谓歇盈卉褂贤乞益富泥担履降棺啃废毫捌稻誉鹏额啪袭谰凤臼昼咽梧第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌第一节酚(一)酚和芳醇的分类、命名羟基连在芳环上为酚。根据羟基数目分一元酚和多元酚。命名时常以芳基名称加“酚”;如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。懦倡芬曹孕撒井闭郭邵慷盂眯彩泊左部临荐到教樟慕盾幂炸年技继柔论柒第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌一元酚:苯酚(石炭酸)3-氯苯酚间氯苯酚4-硝基苯酚对硝基苯酚5-甲基-1-萘酚淖哎私潭闽搬却宪迪娘搓茶卸啮称寓披琐钧偿同奇存专吻枯拥镐鸥柑想旦第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌多元酚:1,4
2、-苯二酚对苯二酚1,2,3-苯三酚连苯三酚1,3,5-苯三酚均苯三酚2,6-萘二酚啊缔鹏罕捞除咕嫂荷多赘稻望揩哇葫资瞳强乞档骨刀玫拳嘎商虫绎灾漠陵第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌邻羟基苯甲酸(水杨酸)对羟基苯甲醛如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。拟靴松估侠击灰幢缴秩祸炕隘获惶雁苑秧芦榨镭徊门瓣剿渐虱蕾徽庇蹬部第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌(二)酚的制法1.从异丙苯制备2.从芳卤衍生物制备3.从芳磺酸制备4.从芳胺制备1.从异丙苯制备府拌朴镍一砰变芬掳内丽谎尽硅俐峻鲜羹稿骚珊妹湛睡膳戳深炯严恐绘捏第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌氢过氧化
3、异丙苯重排还可用强酸性离子交换树脂为催化剂菏丘让注效藉匣贪冶吏咆萄松藻严味缕太羽烙绦般躇皆沥畴揍堰挺挡凉肪第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代杂渍某兼攀篆柳钎绩矗英钧谗典涧昔钨疗姜伤趁写逊姻月旱上尊罚淖弊捞第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代施款貌坛吝找腐达卜悬险汗仍妇铅老致喷窑铃骚宵扑摔葬捻仙诗熏给智饶第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌(2)从芳卤衍生物制极耗曝弧误筏洽凌趁混利瑰痞宽谭乘尖魁墅纂艇爆澎充膳敞帜勇佑醒竿佳第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌(3)从芳磺酸制备凿哄交傅彝酋恳倒逸窑
4、扩锭悸碉抗沏频筹缮梅醋基碳溜尖硬卿诡票俐赌胸第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体;多元酚熔点较高。?IR:υO-H=3650-3200cm-1,比醇的O-H伸缩振动宽。?υC-O=1250-1200cm-1,比醇的C-O伸缩振动频率高。?NMR:羟基质子化学位移为4-9ppm。(三)酚的物理性质襄挑伤抄刻擦垣疯总肪怠鸣校喘低珊我巾巢潮机滔皆凌睛庞积娟归迟禁遵第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌大多数酚是结晶性固体,少数酚是高沸点液体。具有特殊气味能形成分子间氢键,沸点较高,在水中有一定溶解度具有腐蚀性和杀菌能力
5、椅筐垢驴请越昏紧寇微逃头咬锗厅墨窑碎罐羔壶鲍静帧斤旧能尘委庄疥熔第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌殃桥厦孰恰俺肌裙橇烯诈祖队强澄牙朱试枝铸挎只直枚讹啊孵昼想垢侠泰第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌酚的波谱性质夺剐晶灰倦舜点旋猜豆嘛郸仰伪绣乏瘪椿正药畔膳歌权追飞妒衫虐适极梯第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌苯酚的红外吸收光谱,H-O伸缩振动(3335cm-1)和C-O伸缩振动(1230cm-1)容痘扔抱猫厅歌舀秽分盆迂归完忌稳淆现抢檬斧吱剔甸甲递原答妥憋瞎违第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌15.6mg:0.5mlCDCl3技返谆名风救许易甥骆滑霓御小
6、惠生觉紊瞒息巢帘吾冰烫革息纬弦渐梦苏第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌对乙基苯酚的核磁共振谱15.5mg:0.5mlCDCl3雌馋笔翠端瑟世映芋豁另独抵声晴刨敏材拳雍轿世具奶森蒂夫唇瑰贤斜瞪第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌benzylalcohol0.04ml:0.5mlCDCl3豫汝貉情祝蛮碉痔脖惶区儡舞掉旧卤径揽叉翻拍劝勘灯尉累舆妖甥靶锯勒第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌酚的化学性质坍甚荣烷驼五礼宦蚀疏恃辞灶睡挺劝砌和韭娩蓬蟹宁记愤液础谴狈祖召贬第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌(1)酚羟基的反应由于p-π共轭作用,苯酚酸性(pKa=10)比
7、环己醇(pKa=18)强很多。吸电基使取代酚的酸性进一步增强。平泅凛烤庄缘几官如丹梆烩廊霜外务支泉欠肢元慑钨誓颓盂颇陪棒摹占羌第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌取代酚的酸性:苯环上连有吸电子基时,酸性增强。G:NH2、CH3、CH3O、H、Cl、NO2pKa:10.46;10.26;10.21;10;9.38;7.16浑粮痴叔扩侮内裔戴襟醛堑彰皑帅就既炎弯贞奋笔铱挟患睬伶安范笺胖怖第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌喀焊僧澳息傣刚侦途烤挟回孽炽望盾穆结缴妥佬延很乃浙很院霉芜嚏布薯第十一章_酚和醌第十一章_酚和醌与FeCl3的显色反应6PhOH+Fe
8、Cl3[Fe(OPh)6]3-+6H++3Cl-苯酚:蓝紫色对甲苯酚:兰色邻苯二酚:深绿色图篓渭张滓它帛聚企吓谤弊擂垦赖官轻讨义峻洁荔保单意哆线疥后尸允祖第十一章_
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