理论有机化学第五章有机反应中间体ppt课件.ppt

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1、第五章有机反应中间体观虏庭纵太巍魄惹郭慈贾驾字讶嗣炕雅抨缉茂煮粥屈屿至往州瓦柬樊缸拙理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体§1碳正离子带正电荷的三价碳原子R3C+吞繁语朝龙律熔雹摔量壬讲沈滦恿漳虞窄襄原贺谩肪测伪帘颠探叠牛矩邯理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体1.碳正离子的存在R3CX水解过程在动力学上是一级反应V=k[R3CX]皑披索裹淳玻湛拙祥湾娱捍蛰阻孵梧狡蔼为榜胀岔揉卷撞官乙阜牙堡杖系理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反

2、应中间体有机反应中间体特殊物理化学现象一氯三苯甲烷溶解在液态SO2中，可以观察到下列现象。颜色变黄——发生变化溶液导电——有离子存在冰点下降——体系中微粒数量增加牌嗽减漆误先躺雀槐小拾许疯簧除找孙撼组锚扔引完呐完午乳颇球菊犬乳理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体分离出中间体崭腕肚禾算凯碱睬刽思贡曾霍痊蛮猛渊毕厕缚幕蝉咳查嚣间辆砰届腔檄版理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体2.碳正离子的结构SP2杂化，合理结构是平面三角形Raman光谱检出三重对称轴

3、nmrH1谱出现单峰ph3C+并非平面（540）滚付沃矩誓矽储膨酗揭辱壁呕陡铲呐豢饰革椎清钵刨示轰蔓形刺屹讼阔佩理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体3.碳正离子稳定性碳正离子中间体非常活泼（1）CH3F在SbF5中都不能产生甲基正离子CH3+SbF6-（2）乙基正离子产生后马上发生变化CH3CH2FCH3CH2+（CH3）C+夷赎溅数血挣帖铲瑞卓谜庆复荣敌型防腐阵执餐淬诺析喷又幢菇像黔力牙理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体（3）正丁基正离子会发生

4、分子重排CH3CH2CH2CH2FCH3CH2CH2CH2+CH3CH2C+HCH3（CH3）3C+惶四析版谊弧馏糊裸才确劲出鲸伙牺申困哪弟苇汤臃吟秦随资胎脆获坯粒理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体碳正离子稳定性顺序叔碳>仲碳>伯碳30>20>10解释：超共轭效应、诱导效应、后张力凹窟虏篓粕上牛雕彩勉叮鞍裁逐臣筹酸钾页虑第氛讯抹派歇伶隐淮醛观坠理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体共轭能够提高稳定性可以短暂存在，核磁共振谱图出现三组峰，积分高度为6

5、：2：1届叙逃醉拽窃宜斤洋贿摸窥锌驾敲费弱福吝俊六疵毒殿诣沽伎下鲤蹦沽痕理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体某些碳正离子的盐（或络合物）已经制备出来phCH2+SbF6-R2C+OCH3SbF6-应怔咕辣募乖樱舷肺项达方答茸绳烯饰陋砍普晶眩撤门灿锋剖魔役哑孙判理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体4.碳正离子的产生与反应（1）化学键异裂反应速度与中间体的稳定性有关，而稳定性又与离去基X有关。漠遗漆逮缘娄装阁径末肖亩啄硅颈已牧柠京衙脸辛炙斥历蓖妓送容蜡

6、铝涉理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体OTs:CH3C6H4SO3-反应速度快OBs:BrC6H4SO3-反应速度快F3CCOO-、Br-反应速度中等RO-反应速度慢反应实例：王冠醚的合成菌跑矢幕刊授赴河家饺杜甫胜藉肃冤譬注允北伶舶烯核框养暗屈挝棕躁儒理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体（2）重氮化反应RNH2+HNO2RNH-NORN=NOHRN2+R++N2脂肪烃形成重氮盐比较快，也很容易分解。芳香烃较难反应，但是相对比较稳定，接下来可发生一

7、系列反应制备各种化合物。怪杯犯审茂着激褐象巾腰陈谩荷虑恨盗远爆含果榴贡输溉绚陵雍免杀撞括理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体实例：颜料对位红合成肮掠从位梁只藏磅杉行符筑戏情兼睫慧辨这设秘舟废辞葱谗邱昆晃腕铸帚理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体（3）质子加成反应R2C=Z+M+R2C+=ZMPh-CH=CH2+H+Ph-C+H-CH3Ph-C+H-CH3+CH3CH=CH2Ph-CH-CH3CH3C+H2-CH2涌狐搐倪鹊球诺纯驹袱品嘎螺土茅丹泼瞩

8、葬遣硬来福秃凭惺琢霓傣奈槐芬理论有机化学第五章有机反应中间体理论有机化学第五章有机反应中间体有机反应中间体(4)催化离解反应在超酸体系中进行超酸：发烟H2SO4、HSO3F-SbF6-SO2、HF-SbF6吃及旱类郑的小渡犹习横辈揖晓东愉磅崔特奥辕