2020版高考化学一轮复习高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案鲁科.pdf

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1、有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断光照(1)“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。Ni(2)“――→”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H的加成。△2浓硫酸(3)“――→”是a.醇消去HO生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的△2反应；d.纤维素的水解反应。NaOH醇溶液浓NaOH醇溶液(4)“――→”或“――→”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。△△NaOH水溶液(5)“――→”是a.卤代烃水解生成醇；

2、b.酯类水解反应的条件。△稀硫酸(6)“――→”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。△Cu或Ag[O](7)“――→”“――→”为醇氧化的条件。△Fe(8)“――→”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br的CCl溶液是不饱和烃加成反应的条件。24O或[O](10)“2―――――→2”“――→”是醛氧化的条件。或OH322．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br的CCl溶液褪色，则表示该物质中可能含有结构。24(2)使KMnO(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有或4为苯的同系物等结构

3、。(3)遇FeCl溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。3(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I变蓝，则该物质为淀粉。2(6)加入新制的Cu(OH)悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银2镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H，表示含有—OH或—COOH。2(8)加入NaCO或NaHCO溶液产生气体，表示含有—COOH。2333．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CHOH；若能氧化成酮，则醇分子中2应含有结构CHOH。(2)由消去反应的产物可确定—OH

4、或—X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定的位置。(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。4．根据数据确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、

5、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；(3)A分子中含—CHOH结构；2(4)若D能发生银镜反应，则A为CHOH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH。336．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。有机物的合成路线设计类型1有机合成中碳骨架的构建1．链增长的

6、反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……(1)醛、酮与HCN加成：(4)卤代烃与活泼金属作用：2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl2．链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……3．成环的方法(1)二元醇脱水成环醚；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环等。类型2常见官能团转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X)发生取代反应。2②不饱和烃

7、与卤素单质(X)或卤化氢(HX)发生加成反应。2③醇与HX发生取代反应。(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水发生加成反应。②卤代烃碱性条件下发生水解反应。③醛或酮与H发生加成反应。2④酯的水解。⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO。2(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。②炔烃与H、X或HX发生加成反应引入。22(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CHOH结构的醇)。2(5)引入—COOH的方法①醛被O或银氨溶液或新制Cu(OH)悬浊液氧化。22②酯在酸性条件下水解。③苯的同系物被酸性KMnO溶液氧化。4(6)通过某些化学途径使

8、一个官能团