高二化学 30苯酚培优教案.doc

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1、苯酚[基础知识]OH1.酚—羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。OHOHOHOHOH最简单的酚—04苯酚。还有很多类型的酚类化合物。如对苯甲酚—，邻氯苯酚—，间硝基苯酚—，对苯二酚—，均苯三酚—等等。由OH于酚的羟基上和苯环上都可以发生许多化学反应，因此酚类化合物是重要的化工原料。2.苯酚:分子式C6H6O,结构简式或C6H5OH相对分子质量94，俗称石炭酸。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用洒精洗涤。（1）苯酚的物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，一般见到的苯酚为粉

2、红色甚至深红色，这是被空气氧化所致。熔点43℃,沸点181.8℃，有特殊气味。常温在水里溶解度不大（约15份水溶解一份苯酚），当温度高于70℃，则与水完全混溶。它溶于乙醇，乙醚苯等有机溶剂。（2）化学性质：苯酚还原性强，易被氧化剂所氧化，所以苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色。①羟基的反应:酚羟基释放H+比醇羟基释放H+容易+H3O+Ka=1×10-10苯酚显弱酸性，但它的溶液不使石蕊变红。苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠OH+NaOH→ONa+H2O，但苯酚酸性很弱，比碳酸还原（H2CO3K1=4.

3、3×10-7K2=5.6×10-11）向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚即游离析出0Na+H2O+CO2→OH+NaHCO3（酸性：H2CO3>OH>HCO3-）从煤焦油分离苯酚时，就是利用苯酚的弱酸性，用稀NaOH溶液处理煤焦油的含酚馏分，酚成钠盐溶于水，分开水层与油层，用硫酸处理或通入CO2（用烟道气即可以）入水层，酚即游离析出。②芳环反应:与芳烃中的苯相似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。请同学们特别要注意：新引入的取代基上到酚羟基的邻、对位。卤代：苯酚与浓溴水在常温下作用，立

4、即产生白色沉淀。+3Br2(水溶液)→↓+3HBr此反应非常灵敏，用于定性或定量（2,4,6一三溴苯酚）地检验和分析苯酚，此反应也证明羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活泼，比苯易发生取代反应。硝化：苯酚与稀硝酸在常温下作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。OHNO2OHNO2OH+HONO2→++H2O由于苯酚易被氧化，这个反应产率较低。邻硝基苯酚分子内产生氢键，较易挥发，随水蒸气蒸馏出来。对硝基苯酚分子间产生氢键。不易挥发而留下。2,4,6—三硝基苯酚俗名苦味酸，是一种烈性炸药。如果用浓硝酸作用于

5、苯酚，苯酚容易被氧化。虽是能生成一些2,4,6一三硝基苯酚，但产率很低，无实用价值，一般用间接方法制备。OHSO3HOH磺化：苯酚和浓硫酸在室温下即能进行磺化反应，主要产物是邻羟基苯磺20—25℃酸+HOSO3H（浓）+H2OOH在100℃下进行反应，则主要产物是对羟基苯磺酸.OHSO3H100℃+HOSO3H（浓）+H2OOHSO3HOHSO3HSO3H用发烟硫酸（H2SO4·SO3）进一步继续磺化，可以得到二磺酸+HOSO3H+H2OOHSO3HOHSO3HSO3H+HOSO3H+H2ONO2O

6、HNO2NO2苯环上引入两个磺酸基后，使苯环钝化，与浓硝酸作用时，不易再被氧化，同时两个磺酸基也被硝基置换而生成2,4,6—三硝基苯酚。OHSO3HSO3H+3HONO2+2H2SO4+H2O2,4,6一三硝基苯酚③与FeCl3的显色反应苯酚与FeCl3反应，溶液呈紫色，这一反应也可用来检验苯酚的存在。显紫色主要是因为生成络离子。FeCl3+6C6H5OH⇌6H++3Cl-+[Fe(OC6H5)6]3-呈紫色[学习指导]1.苯和苯酚的化学性质有什么异同？怎样正确理解在苯酚结构中，原子团是相互影响的？

7、2.你是否记住了在苯酚分子中引入新的取代基时，进入到哪个碳位上？3.从煤焦油的馏分中分离二甲苯时，有人怀疑混有苯酚，你如何检验？假如真是溶有了苯酚，又如何除去？苯酚是重要的化工原料，又如何把苯酚回收？[例题精析]1.芳香族化合物A的分子式C7H8O写出其符合其分子式的所有芳香族化合物的结构简式。___________________________________________________________________。在上述化合物中分别滴入稀的FeCl3溶液则有________种化合物发生

8、显色反应，若其中一种有机物A苯环上的一元硝基取代物只有两种则该有机物的结构简式为__________。解：芳香族化合物必须有苯基C6H5-，余下-CH2OH，可以相互组合，也可以原子重新组合，有5个结构。OHCH3OHCH3OHCH3OCH3CH2OH，，，；HOCH33；OCH3。2.有机物丁香油酚的结构式：HOCH2CH=CH2试推断它有那些化学性质？分析：它有多种官能团，结构决定化学性质，它应具有酚，烯的主要性质。答：它能发生加成反应；遇FeCl3溶液发生显色反