格式试剂练习题.doc

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1、格氏试剂练习题A组CH3CHO＋H2→CH3CH2OHCH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2OCH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH3＋O2→CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3＋CH3CH2MgBr(CH3CH2)3COH(CH3CH2)3COH(CH3CH2)2C＝CHCH3(CH3CH2)2C＝CHCH3＋Br2→(CH3CH2)2CBrCHBrCH3．卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX）：RX＋MgRMgX这种产物叫“GrignardReagent”（格氏试剂）。格氏试剂很活泼，能与

2、许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃：RMgX＋HY→RH＋（Y＝－OH、－OR、－X、－NH2、NHR、－C≡CH等）它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇：基于V.Grignard的这一巨大贡献，他曾获1912年诺贝尔化学奖。2，3－二溴－3－乙基戊烷（）是一个孪二卤代烷。试以3－戊醇和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。（1）3种CH3MgBr和－COCH2CH3－MgBr和CH3COCH2CH3CH3CH2MgBr和－COCH3（2）＋Br2－Br＋HBr－Br＋Mg－MgBr2CH2＝CH2＋O22CH3C

3、HO－MgBr＋CH3CHO→－CH(OMgBr)CH3－CH(OMgBr)CH3＋H2O→－CH(OH)CH3．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R－X＋MgRMgX（格林试剂）。利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如：（1）现欲合成化合物，用格林试剂与相应的醛或酮加成，一共有____种方法，试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。（2）试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物－CH(OH)CH3，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。CH≡CHCH3CHOCH3COOH（A）CH≡CHCH2＝CH2CH

4、3CH2OH（B）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5（C）CH2＝CH2CH3CH2Cl（D）CH3CH2NgCl（E）2CH3CH2NgCl＋CH3COOC2H53－甲基－3－戊醇．已知RX＋MgRMgX2RMgX＋R’COOR’’请用乙炔为基本原料合成3－甲基－3－戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成，无机原料自选。B组．写出下列反应的方程式，并画出产物A～H的结构式。A：BrCH2CH3B：CH3CH2OHC：CH3CHOD：CH3CH2MgBrE：CH3CH2CH(CH3)OMgBrF：CH3－－CH2－CH3G：CH3──CH2CH3H：．卤代烃

5、和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX），称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇。B催化剂CNaOHADMgEHBrCH2＝CH2HGF3－甲基－3－戊醇水解D氧化水解现有乙烯和必要的无机原料合成3－甲基－3－戊醇，合成路线如下：请写出A～H物质的结构简式：．完成下列反应中括号内的反应条件或产物（D为氢的同位素）：C组（1）C：－BrD：－MgBrE：－CH2CH2OHF：－CH2CH2BrG：－CH2CH2MgBrH：（2）CH3CH＝CH2＋H2O－CH3＋Cl2－CH2Cl－CH2MgClB．化合物A和B是著名的香料：AB其中A可按下列路

6、线合成：（1）写出C→H的结构简式（2）以甲苯、丙烯及必要的无机试剂为原料合成B。（1）（2）（3）CH3MgX和CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2MgX和CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2MgX和CH3CH2CH3．卤代烷可以跟金属镁反应得到有机合成很有用的格氏试剂。RX＋MgRMgX（R一烃基）黏稠液体（格氏试剂）格氏试剂可以跟醛酮的羰基起加成反应，羰基加在碳基碳原子上，得到的镁盐水解后生成相应的醇。（1）某化合物A的分子式为C10H14O，具有水果香型，它由下列合成路线（下图）制得，请填写方框中化合物的结构式。（2）设计一个合理路线，实现由正丙醇制备

7、正丁醇，写出各步反应的条件和产物。（3）制备3－甲基－3－己醇可以选用3种不同的格氏试剂和3种不同的醛或酮作反应物，试写出这3对反应物。格式试剂练习题参考答案