除胱氨酸酪氨酸外.ppt

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1、第二章氨基酸类药物Contents氨基酸的结构1氨基酸的分类2氨基酸的性质3氨基酸在医药中的应用4氨基酸类药物的生产5个别氨基酸类药物的生产6缬氨酸（α-氨基酸）1氨基酸的结构氨基酸（aminoacid）——蛋白质的基本结构单元*甘氨酸脯氨酸（α-亚氨基酸）*20种编码氨基酸名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI非极性氨基酸甘氨酸GlyG甘5.97丙氨酸AlaA丙6.02亮氨酸LeuL亮5.98异亮氨酸IleI异亮6.02缬氨酸ValV缬5.97名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI脯氨酸ProP脯

2、6.48苯丙氨酸PheF苯5.48甲硫氨酸MetM甲硫5.75非电离的极性氨基酸丝氨酸SerS丝5.68谷氨酰胺GlnQ谷酰5.65苏氨酸ThrT苏5.60半胱氨酸CysC半胱5.07名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI天冬酰胺AsnN天酰5.41酪氨酸TyrY酪5.66色氨酸TrpW色5.89酸性氨基酸天冬氨酸AspD天2.98谷氨酸GluE谷3.22名称英文三字母英文单字母中文缩写结构式（偶极离子）pI碱性氨基酸赖氨酸LysK赖9.74精氨酸ArgR精10.76组氨酸HisH组7.59第二节氨基酸的分类根据氨

3、基酸的带电状况分为酸性、中性及碱性氨基酸三类依R基团分：脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸三类其中组氨酸、色氨酸、脯氨酸及羟脯氨酸为杂环氨基酸，酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸，其余均为脂肪族氨基酸。从营养学的角度分类①必需氨基酸（essentialaminoacid）指人体（或其它脊椎动物）不能合成或合成速度远不适应机体的需要，必需由食物蛋白供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。成人必需氨基酸的需要量约为蛋白质需要量的20%～37%。共有8种其作用分别是：赖氨酸：促进大脑发育，是肝及胆的组成成分，能促进脂肪代谢，调节松果腺、乳腺、黄

4、体及卵巢，防止细胞退化；色氨酸：促进胃液及胰液的产生；苯丙氨酸：参与消除肾及膀胱功能的损耗；蛋氨酸（甲硫氨酸）：参与组成血红蛋白、组织与血清，有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能；苏氨酸：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；异亮氨酸：参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢；脑下腺属总司令部作用于甲状腺、性腺；亮氨酸：作用平衡异亮氨酸；缬氨酸：作用于黄体、乳腺及卵巢。②半必需氨基酸和条件必需氨基酸精氨酸：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。组氨酸：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节

5、炎等的药物。人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）③非必需氨基酸（nonessentialaminoacid）指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。1、氨基酸的物理通性1）都是无色结晶熔点约在230℃以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并放出CO2；都能溶于强酸

6、和强碱溶液中，除胱氨酸、酪氨酸外，均溶于水；除脯氨酸和羟脯氨酸外，均难溶于乙醇和乙醚。无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。2）有碱性(二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸;酸性(一元氨基二元羧酸,例如谷氨酸);中性(一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸)三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合成盐。第三节、氨基酸的物理通性3)由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：D型和

7、L型，组成蛋白质的氨基酸，都属L型。20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的α-碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到的α-氨基酸，都属于L-型，但在生物体中(如细菌)也含有D-型氨基酸。紫外吸收构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(<220nm)均有光吸收。在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可以通过测定280nm处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。苯丙氨酸的max＝257nm酪氨酸的m

8、ax＝275nm色氨酸的max＝280nm4)氨基酸是两性电解质同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体状态时，都以兼性离子形式存在。等