第三节羧酸_酯.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯自然界中的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH苹果酸，又名2－羟基丁二酸1、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃一、羧酸代表物——乙酸分析氢谱图写出乙酸的结构式。羧基上的氢

2、甲基上的氢吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：12、乙酸结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO

3、‖H—C—C—O—H

4、HCH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O写出乙酸各类结构表达式——OCH3COH分析结构，了解断键方式OHOCH3C（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊试液变红2.与活泼金属（Na）置换出氢气3.与碱发生中和反应4.与碱性氧化物反应5.与盐(如碳酸盐、碳酸氢盐)反应3、化学性质：①乙酸的酸的通性:CH3C

5、OOHCH3COO－+H+8【思考2】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?请按提供的仪器，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?实验装置图CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊写出反应的化学方程式。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气

6、酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性②酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水的反应.饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程,复习实验的有关知识。【实验3-4】必修2【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。2、加药品：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动

7、试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3min－5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出

8、。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。P61科学探究酯化反应的过程O浓H2SO4OB、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5CH3

9、—C—O—C2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法：酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。常见的高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安

10、息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸柠檬酸HO—C—C