第十一章酚和醌

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1、I酚Ⅱ醌酚和醌第十一章I酚一.结构、命名与物性二.酚及其衍生物的反应三.酚的制备一.结构、命名与物性p-共轭①苯环上电子云密度增加；②酚羟基氢的离解能力增强。5-甲基-2-萘酚2-(3-羟基苯基)-1-丙醇5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸（一）酚羟基的反应（二）芳环上的亲电取代反应二.酚及其衍生物的反应（一）酚羟基的反应1.酸性2.与FeCl3的显色反应3.酚酯的形成和Fries(弗里斯)重排4.酚醚的形成与Claisen(克来森)重排取代酚的酸性,与环上取代基的性质及其在环上的位置有关。1.酸性使酚的酸

2、性增强使酚的酸性减弱试比较下列各组化合物的相对酸性：pH107.238.407.152.与FeCl3的显色反应不同的酚与FeCl3的显不同的颜色（见课本P260-261，用于定性鉴定紫蓝色3.酚酯的形成和Fries(弗里斯)重排Fries重排：酚酯与路易斯酸共热，酰基重排生成邻羟基或对羟基酚酮。邻位与对位异构体的比例与温度有关。4.酚醚的形成与Claisen(克来森)重排Claisen重排：烯丙基芳基醚在高温下，烯丙基重排生成邻烯丙基酚。若邻位已被占领，烯丙基经两次连续重排迁移到对位。（二）芳环上的亲电取代

3、反应1、卤化2、硝化3、磺化4、付－克反应5、Kolb-Schmitt(柯尔伯-施密特)反应6、与羰基化合物缩合1、卤化白色沉淀OHCl2,H2OClCl-Cl-Cl--Cl-Cl-ClClPH=10Cl2,FeCl3杀菌剂OHOH2、硝化20%.HNO3H2SO4,100℃OH-NO2-SO3HSO3H30-40%15%HNO3+OHOHOHOHNO2-NO2NO23、磺化OH25℃,浓H2SO4稀H2SO4,100℃OH-SO3HSO3H+SO3HOHOH4、付－克反应OHCH3+CH3-C=CH2CH

4、3H2SO4(CH3)3C--C(CH3)3CH3OH+CH3COClBF3O=C-CH3OHOH5.Kolb-Schmitt(柯尔伯-施密特)反应-芳环上引入-COOH干燥的酚钠(钾)与二氧化碳，加热加压下生成羟基苯甲酸。水杨酸salicylicacidpara-amono-salicylicacid6.与羰基化合物缩合酸或碱催化,酚邻、对位负碳对羰基发生亲核加成生成酚醇。碱催化：酸催化：与甲醛反应----生成酚醛树脂与丙酮反应----生成双酚A三.酚的制备1.磺酸盐碱熔2.异丙苯法3.重氮盐法4.卤苯水

5、解[抗氧剂]Ⅱ醌含有共轭环己二烯二酮结构单元的化合物。辅酶Q10醌的化学性质1.还原对苯醌醌氢醌电荷转移络合物氢醌2.加成作业：P2691、(2),(4)，(6),(8)，(10),(12)2、(1),(3)，(5),(7)，(9),(11)6、9、(2),(4)，(6),(8)，(1011、13、