2-芳基喹唑啉类化合物合成及叔胺碳-氮键断裂的反应研究

2-芳基喹唑啉类化合物合成及叔胺碳-氮键断裂的反应研究

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1、分类号:O62UDC:547盲审代码:11111822211密级:公开温州大学硕士学位论文2-芳基喹唑啉类化合物合成及叔胺碳-氮键断裂的反应研究作者姓名:陈忠研学科、专业:有机化学研究方向:有机合成化学指导教师:吴华悦教授完成日期:2014年5月温州大学学位委员温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研

2、究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名:日期:年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果,知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名:导师签名:日期:年月日日期:年月日2-芳基喹唑啉类化合物合成及叔胺碳-氮键

3、断裂的反应研究摘要本论文主要研究了喹唑啉类化合物的合成及叔胺碳-氮键断裂的反应;围绕这两个主题开展相关工作。第一章,本论文综述了2-芳基喹唑啉类化合物的合成和叔胺碳-氮键断裂反应的研究进展。第二章,研究了2-芳基取代喹唑啉衍生物的合成:发展了Cu/Ce组合催化体系,实现了邻氨基芳甲醇、芳醛和氯化铵三组分缩合反应,以中等至优的收率合成了2-芳基喹唑啉衍生物。该方法具有反应条件温和、起始原料易得、底物范围广和官能团兼容性好等优点。第三章,研究了叔胺碳-氮键断裂反应:探讨了硝酸铈铵(CAN)的存在下N,N’-二甲基苄胺衍生物的碳-氮键断裂反应,为芳醛

4、类化合物的合成提供了新方法。第四章,实验部分:包括实验操作步骤和产物表征。关键词:铜催化,2-芳基喹唑啉,硝酸铈铵(CAN),芳醛ITHESYNTHESISOF2-ARYLQUINAZOLINESANDC-NBONDCLEZVAGEREACTIONOFTERTIARYAMINEABSTRACTThispapermainlystudiedthesynthesisof2-arylquinazolinesandC-Nbondcleavagereactionoftertiaryamines,thencarryoutrelatedwork.Inchapt

5、erone,recentadvancesinsyntheticmethodsof2-arylquinazolinesandC-Nbondcleavageoftertiaryamineswerereviewed.Inchaptertwo,acopper/ceriumcombinedcatalyticsystemforthecascadereactionofaromaticaldehydes,(2-aminophenyl)methanolsandammoniumchloridehasbeendeveloped,leadingtoawiderange

6、of2-arylquinazolinesinmoderatetoexcellentyields.Thetransformationhasmildreactionconditions,commerciallyavailablestartingmaterials,broadscopeandhighfunctionalgrouptolerance.Inchapterthree,CAN-catalyzedC-NbondcleavageofN,N’-dimethylbenzylamineshasbeendeveloped,affordinganewsyn

7、theticroutetoaromaticaldehydes.Inchapterfour,thetypicalexperimentalprocedures,spectradataofthecorrespondingproductsweredescribed.KEYWORDS:copper-catalyzed,2-arylquinazolines,cericammoniumnitrate(CAN),aromaticaldehydesII目录摘要…………………………………………………………………………………..IABSTRACT…………………………

8、……………………………………………….II第一章喹唑啉类化合物的合成和含氮化合物碳-氮键断裂的研究进展………...11.1前言………………………………

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