2019高中化学第三章第四节有机合成教案新人教版选修520190723120

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1、第四节　有机合成[课标要求]1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3．初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。2.引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。3.引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H2的加成。4.官能团之间的转化：R—CH===CH2RCH

2、2CH2ClRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOH　5.有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染，易得而廉价。1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。3．有机合成的过程134．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤

3、代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。1．如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH3CH2BrCH2===CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH。1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化(1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。(2)芳香烃的取代，如＋Br2—Br＋HBr。(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5

4、OH。2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化13(1)烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与X2、HX、H2O等的加成如HC≡CH＋HClH2C===CHCl。(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。3．常见的氧化反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化，如2CH2===CH2＋O22CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化为(3)醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3

5、COOH、CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。4．常见的消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：(2)醇消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O5．官能团的消除(1)通过有机物加成可消除不饱和键。(2)通过消去、取代、氧化或酯化可消除羟基。13(3)通过加成或氧化可消除醛基。(4)通过消去或取代可消除卤素原子。1．可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　)①取代　②加成　③消去　④酯化A．①②③　　B．①②　　C．③④　　D．①②③④解析：选B　消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。2．1,4二氧六环可通过

6、下列方法制取：烃A―→BC1,4二氧六环。则该烃A为(　　)A．乙炔　　　　　　　　　　B．1丁烯C．1,3丁二烯D．乙烯解析：选D　CH2===,sup6(,A))CH2CH2BrCH2BrHO—CH2CH2—OH1,4二氧六环。3．根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　)A．A→B的反应属于加成反应B．B→C的反应属于酯化反应C．C→D的反应属于消去反应D．D→E的反应属于加成反应解析：选A　A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—

7、CN取代，发生取代反应，D项错误。(对应学生用书P43)131．基本思路例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下：具体路线：写出合成步骤中相应化学方程式：2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，且具有较高的产率。13(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。[特别提醒](1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，最后产率越高。(2)绿色合成的主要出发点：有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性等。1．下面是有机合