专项突破练(八)

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1、专项突破练（八）加试第32题1.（2017-金华市高三9月十校联考）有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略去）。已知：①A的密度是相同条件下出密度的38倍，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰;请回答下列问题:（―NH2容易被氧化）（1）A的结构简式为,M的分子式为o（2）G+D_H的化学方程式为o（3）H不可能发生的反应为（填编号）。A.加成反应B.氧化反应C.取代反应D.消去反应（4）同时满足下列条件的E的同分异构体有种。①能与FeC13溶液发生显色反应②能与NaHCO?反应③含有一NH?

2、④苯环上有处于对位的取代基BrC'——N（）?⑸参照上述合成路线，以"/为原料（无机试剂任选），设计制备琢的合成路线：答案(DHOCH2CH2CH2OHc10h11o4nCHs(NHC()CH3(2)=Z+HOOCCHBrCOOHCOOIIHOOCCH3(NHWH+HBr(3)D(4)6BrCH2(5)N（）2NaOH水溶液"Z-IKXH2—N()2竺H(XK'NO2-HOOCNH2催化剂£niiC()3n解析A的密度是相同条件下比密度的38倍，可知A的相对分子质量是76,其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，

3、可知A是HOCH2CH2CH2OH。(2)HOOCCHBrCOOH与NHCOCH3发生取代反应生成HOOCCHs(COOHnhc（5和hb「的方程式为NHC()CH3+COOHHOOCHOOCCHBrCOOH-^CH^(NHCOCHs+HBro⑷同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚軽基；②能与NaHCO3反应，说明含有幾基；③含有—NH2;④苯环上有处于对位的取代基，E的同分异构体有COOIInh2C(X)11OilII2NC(X)II共6种。1.（2017-温州市高三9月选考适应性测试）以苯酚为原料合成防腐剂

4、尼泊金丁酯（对疑基苯甲酸丁酯）、香料G（结构简式为）的路线如下:CHO己知:①R—CHO+R'—CH2—CHOR—CH=C—CHO+H2()②R—CHO+2R—OH—R—CH—()R'+H2()注：R、R'为桂基或H原子，R"为烧基请回答：(1)下列说法正确的是0A.反应②F-G,既属于加成反应，又属于还原反应B.若A-B属于加成反应，则物质X为COC.甲物质常温下是一种气体，难溶于水D.上述合成路线中，只有3种物质能与FeCh溶液发生显色反应(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为(2)E

5、的结构简式为-⑷写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式①分子中含有苯坏，无其他环状结构；②!H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；③能与NaOH溶液反应。(5)设计以乙烯为原料制备1■丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)答案(DAC()011⑸CH2=CH2«IJCH3CHOCH^Na()CH3CH=CHCHOH^-^，JCH3CH2CH2CH2OH解析根据已知①R—CHO+R/—CHo—CHOC11v^Na加热R-CH=C—CHO+h2O,CHOOR"ONa②R—CHO+2R"—OH—RC'H

6、(府+H2O,结合流程ONaD回，利用逆推法，甲是甲醛、、F是MP严；尼泊金丁酯是对十甲酸丁酯，逆推B十基苯甲酸；A是杯(1)反应②与氢气反应生成,反应②既属于加成反应，又属于还原反应，故A项正确；若苯酚一对轻基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X为C02,故B错误；甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故C错误；上述合成路线中，A、B、C、对務基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCh溶液发生显色反应，故D错误。(5)乙烯催化氧化为乙醛，根据已知①，乙醛可转化生成CH3CH=CHCHO,ch3ch=chcho与氢气加成生成1■丁醇，合

7、成路线为ch2=ch2催化剂ch3choCH3CH2ONa加热”CH3CH=CHCHOH^^JCH3CH2CH2CH2OHo1.(2017-丽水、衢州、湖州三地市9月教学质量检测)某除草剂的合成路线图如下:DGHQ2KBH,"^]eHC反应类型为o(2)下列说法不正确的是oA.化合物A中含有两种官能团B.化合物C可发生消去反应C

8、.C与F的反应类型为加成反应D.该除草剂的分子式为C18H20O5(3)写出D->E的化学反应方程式()OH(4)写出以A、乙酸ffl-[(CH3CO)2O]为原料制阿司匹林()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式①