川大学食品生物化学-第4章脂类1

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1、第四章脂类主要内容第一节概述(Introduction)第二节单纯脂类第三节复合脂类第四节衍生脂类第五节生物膜第一节脂类概述一、脂类的概念脂类是生物体中所有能够溶于有机溶剂的多种化合物的总称。它们的共同特性∶1)不溶于水、易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂。2)是脂肪酸与醇所组成的酯类。二、脂类具有重要的生物功能∶(1)是构成细胞膜的重要物质。(2)脂类中的油脂是机体代谢所需燃料的储存形式和运输形式(9.3kcal/g)。(3)脂类物质也可以为动物机体提供溶于其中的脂溶性维生素和必需脂肪酸。(4)在机体表面的脂类物质有防止机体损伤与防止热

2、量散发等保护作用。(5)脂类作为细胞的表面物质,与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切相关。脂类单纯脂类复合脂类衍生脂类酰基甘油酯蜡磷脂糖脂、硫脂萜类固醇类含有脂肪酸不含脂肪酸三、脂类的分类(可皂化脂类)(不可皂化脂类)其他脂类:维生素A、D、E、K等单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯脂酰甘油酯(最丰富的为甘油三酯)蜡(16-16C以上的长链脂肪酸和16-30C的一元醇或固醇)——CH2—O—C—R1R2—C—O—C—HCH2—O—C—R3甘油三酯复合脂类单纯脂类的衍生物:除了含有脂肪酸和醇外,还含有非脂分子的成分,包括:磷脂(磷酸和含氮碱

3、)糖脂(糖)硫脂(硫酸)衍生脂类:由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。萜类(异戊二烯脂类):视黄醛、叶绿醇、胡萝卜素固醇类:胆固醇、麦角固醇胆固醇可皂化脂类:一类能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的称为可皂化脂类。不可皂化脂类:不能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的称为不可皂化脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类一、三酰甘油1分子甘油和3分子脂肪酸结合成的酯,亦称脂肪。二酰甘油;单酰甘油;第二节单纯脂类脂肪酸(Fattyacids)碳链为4-36碳的碳氢化合物的羧酸,这些碳链在一些脂肪酸中为饱和的不分支脂肪酸,而其他的则含有一个或多个

4、双键,也有一些含有三碳的环或含有羟基。其中的亚油酸(Linoleicacid)、亚麻酸(Linolenicacid)和花生四烯酸(Arachidonicacid)为人体必需脂肪酸(Essentialfattyacids)。自然界一些常见的脂肪酸月桂酸花生酸豆蔻酸棕榈油酸1、EPA(eicosapentaenoicacid),二十碳五烯酸(5,8,11,14,17)存在于鱼油中;2、DHA(docosahexenoicacid),二十二碳六烯酸(4,7,10,13,16,19),存在于鱼油中。3、单不饱和脂肪酸的双键也是有规律的,多在

5、C9-C10,其他双键通常在12和15,多不饱和脂肪酸的双键几乎从不相连接。活性脂肪酸脂肪酸组装为稳定聚集体(一)甘油脂种类:1、按脂肪酸种类分:饱和脂肪酸构成的酯;如:软脂酸(16C)、硬脂酸(18C)。不饱和脂肪酸构成的酯;如:油酸、亚油酸。2、按熔点分:常温下为固态—脂;如:动物脂肪。常温下为液态—油;如:大多数植物油。3、按脂肪酸组成分:单纯甘油酯(simpleglycerides):甘油酯中脂肪酸为同一脂肪酸。混合甘油酯(mixedglycerides):脂肪酸有两种或两种以上。(二)性质:1、水解和皂化:甘油三酯的酯键对

6、酸碱敏感,可被水解,脂肪在KOH或NaOH条件下加热,可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐,这种盐被称为皂。皂化1g甘油三酯所需KOH的mg数为皂化值,从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量,平均相对分子量=3561000/皂化值。肥皂的作用是通过形成微小聚积物(胶粒)而溶解或分散水不溶性物质而达到去污的目的。脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中,受到空气的作用,游离脂肪酸被氧化、断裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸,产生难闻的恶臭味,称之酸败。中和1g油脂中游离脂肪酸所消耗KOH的mg数称为酸值,可表示酸败的程度。2、酸败作用:3、

7、氢化和卤化:氢化:Ni作用下,甘油酯中的不饱和双键可以与H2发生加成反应,油脂被饱和,液态变为固态,可防止酸败。卤化:油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应,生产卤代脂肪酸,称卤化作用。100g油脂所能吸收的碘的克数—碘值,可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。4、乙酰化作用油脂中含-OH的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯,称乙酰化作用。1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时所需KOH的mg数即为乙酰化值。以乙酰值大小,即可推知样品含羟基的大小。单纯脂类蜡(Waxes)-贮存能量及防水外被生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂肪酸(

8、14-16C)与长链的醇(16-30C)形成的酯,蜂蜡的主要成分。蜡的熔点为60-80°C,较甘油酯的为高。蜡因其防水性和坚硬度有广泛应用,脊椎动物一些皮腺分泌的蜡质保护它们的毛发和皮肤以保持它们的柔顺、润

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