《同分异构》PPT课件

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1、有机化学OrganicChemistry【本章重点】立体异构——构象异构和构型异构。【必须掌握的内容】1.构造异构、碳链异构的正确书写方法。2.顺反异构及其Z/E命名法。3.分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体。4.Fischer投影式的书写方法及注意事项。5.构型的标记方法（D/L法和R/S法）。6.含一个、两个手性碳原子的光学异构。7.乙烷、丁烷、环己烷的构象。第三章有机化合物的同分异构现象§3—1历史的回顾1797年法国化学家Proust（普卢斯特）提出定比定律之后，人们便认为具有相同组成的化合物，便具有相同的性质，这

2、一错误观点直到1822～1826年间才被新的发现所否定。这就是：Wǒhler（魏勒德国化学家）Liebig（李比希德国化学家）分别证实了异氰酸（HNCO）和氰酸（HONC）；异氰酸银（AgNCO）和氰酸银（AgONC）。1828年Wǒhler试图使氯化铵溶液与氰酸银反应来制备氰酸铵，但得到的确却是组成相同，性质不同的尿素。1848年Pasteur（巴斯德法国化学家）在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。1861年Butlerov（布特列洛夫俄国化学家）在德国自然科学代表大会上作了《论物质化学结构》的报告从而建立了化学结构学说，说明了产生同分异

3、构现象的原因是化学结构的不同。1874年Van’tHoff（范特霍夫荷兰化学家）和LeBel（法国化学工艺师）独立地提出了“碳原子正四面体假说”，创立了立体化学的基础。1931年Páuling（鲍林美国化学家）和Slater提出了杂化轨道理论，解决了价键的方向性问题。岁月流逝，经无数科学家坚苦卓绝的奋斗，揭开了化合物同分异构的“神秘面纱”。同分异构的类型：§3—2构造异构本节以自学为主。这里只简单介绍碳链（碳架）异构的正确书写方法：以C6H14为例：§3—3顺反异构重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。那些化合物存在顺反异构体：产生顺反异构体的原因：具有双键的化

4、合物——由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构体。双键上C与N的不同之处是：C原子连有两个不同的原子或基团，而N原子只连有一个原子或基团，另一个sp2杂化轨道是被孤对电子所占据。环状化合物——把碳环近似的看成一个平面，连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分，从而产生顺反异构现象。顺反异构体的命名方法：1.顺/反标记法：相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺式”；否则为“反式”。2.Z/E标记法：该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧

5、为Z式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否则为E式（德文Entgegen的缩写，中文意为‘相反的’）。应用举例:含C=C双键的化合物：含C=N、N=N双键的化合物：环状化合物：3.顺/反标记法和Z/E标记法一致吗？两种标记方法在绝大多数情况下是一致的，即顺式就是Z式，反式就是E式。但有时却刚好相反。§3—4光学异构现象实验事实：同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？§3—4—1旋光性与比旋光度光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜(起偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方

6、向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质：那么，偏振光能否透过第二个Nicol棱镜(检偏镜)取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不能通过。结论：物质有两类：（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。但旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度

7、、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：式中：α为旋光仪测得试样的旋光度；ρB为试样的质量浓度，单位g.mL;若试样为纯液体则为密度.l为盛液管的长度，单位dm。t测样时的温度。λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示）。§3—4—2分子的手性和对称性一、旋光性产生的原因有比较才能鉴别。分析有旋光性的乳酸和没有旋光性的丙酸在结构上的差别：初步结论：乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。为什么有*C原子就可能具有旋光性？这是因为：(1)一个*C就有两种不同的构型：(2)

8、二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手