含硫和磷有机化合物

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1、含硫和磷有机化合物已经学习过的有机化合物:烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。硫和氧为同一主族元素,因而含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面;磷和氮为同一主族元素,同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。但是硫和氧、磷和氮位于不同周期,所以含硫、含磷有机化合物与含氧、含氮有机化合物也有其特性。§.1硫、磷原子的成键特性电子层结构:O:1s22s22p4S:1s22s22p63s23p4N:1s22s22p3P:1s22s22p63s23p3ROH醇RSH硫醇ROR’醚RSR’硫醚O、N的2p轨道形状和能量相近,可以形成p-p键化合物(C=

2、O、C=N等)。S、P则不易形成C=S、C=P键,因为是2p-3p的键。但S、P可以利用3d空轨道成d-p反馈键(如S=O、P=O键),很常见。此外,S:sp3d2杂化,如SF6;P:sp3d杂化,如PCl5S、P:sp3杂化:如:R3N、R3Pd-p键§.2含硫有机化合物一、结构类型和命名-SH:巯基命名:在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。二、硫醇通式:RSH官能团:-SH(巯基)一).命名乙硫醇2-丁烯-1-硫醇2-巯基乙醇二).硫醇的性质1.物理性质2.化学性质1)硫醇的酸性与硫醇盐的形成临床上用作重金属解毒剂。2)氧化反应硫醇易被氧化。3

3、)亲核取代及与羰基化合物的加成三、硫醚亚砜通式:RSR一).硫醚的性质1.亲核取代反应2.氧化反应3.脱硫反应硫氧双键:一个键,一个键键键=4.03亚砜中硫氧键的三种表达方式:一个极好的溶剂(非质子偶极溶剂);一个好的促渗剂(穿透能力极强)。氧化作用

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