高中化学课件苯完整课件

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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料江苏省淮安中学魏卓慧科学史话—苯的发现阅读课本P63十九世纪初,欧洲经历空前的技术革命,已经陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染,英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味,不溶于水、密度比水小;易在空气中点燃、火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物”。

2、随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。第二节来自石油和煤的两种基本化工原料----苯苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶,纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料一、苯的用途基础有机化工原料:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂科学史话—苯的结构?阅读课本P63分子式为C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么结构呢?讨论:1、从苯的元素组成看,苯属于哪类有机物?2、据分子式,推出苯所代表的一类物质的通式。3、按常理苯应为饱

3、和烃还是不饱和烃?苯的结构探究:4、可能的结构推测:1)如果苯为链状烯烃结构,应该有几个C=C?2)如果为链状含C≡C的结构,应该有几个C≡C?3)如果为带一个环和C=C的结构,应该有几个C=C?1)4个C=C;2)2个C≡C3)一个环和3个C=C。5、若是以上结构,苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色?苯的结构探究:实验1:在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验2:在酸性KMnO4溶液中加入苯现象:溴的四氯化碳溶液不褪色结论:苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应说明:不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成,苯中无一

4、般不饱和烃所具有的C=C和C≡C,而是另有其独特的结构!现象:苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论:(1)苯的密度比水小(2)苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化德国化学家FriedrichAugustKekule决心解开这个难解之谜(经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系,形象思维发达,善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”).1865年的一天晚上,任教于比利时根特大学的Kekule坐在家中编写《化学教程》,写到苯分子的结构这一部分时---做了一个梦……

5、日有所思、夜有所梦—Kekule确立苯的环式结构的传奇“化学建筑师”凯库勒的主要贡献:1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关:1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:1.苯的6个碳原子形成环状闭链

6、,即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2:与性质完全相同,是同种物质-CH3-CH3CH3-CH3-凯库勒苯环结构的的缺陷1931年,现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构,但为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。3、特点1)平面正六边形结构。(6个碳原子、6个氢原子均在同一

7、平面上)2)键角都是120∘。3)平均化的碳碳键:键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤C=C1、分子式C6H6最简式CH二、苯的结构(独特的大π键)2、结构式结构简式(凯库勒式)练习:1、和是否为同一物质?XXXX2、和是否是同一物质?结论:苯的邻二取代物无同分异构体。这也是说明苯环的平面正六边形结构,而不是单双键交替排列的事实练习:XX1、中所有原子是否在同一平面上?2、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上?4.几个概念:芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的化合物芳香烃:分子里含有苯环的烃苯的同系物

8、:分子里只含有一个苯环,且侧链为烷烃基的芳香烃。苯的同系物通式:CnH2n-6(n≥6)三、苯的性质考考你的观察力1、乙烯的物理性质(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性)1)无色,有特殊芳香气味的液体2)密度小于水,不溶于水,易溶有机溶剂3)熔点5.5℃,沸点80.1℃,易挥发(密封保存)4)苯蒸气有毒在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒

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