生物化学第1章糖类

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1、一、引言二、单糖三、寡糖四、多糖五、复合糖第1章糖类糖是多羟基醛或多羟基酮，而糖类是糖及其衍生物、或水解时能产生这些化合物的物质的总称。大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成，其实验式为(CH2O)n，因此过去曾误认为这类物质是碳的水合物，碳水化合物（carbohydrate）因之得名。后来发现有些糖，如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖（C5H10O4）等，它们的分子中H和O的原子数之比并非2:1，而一些非糖物质，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）和乳酸（C3H6O3）等，它们分子中的H和O之比却都是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并不恰当。一、引言糖类的名称在英文中，较

2、简单的糖类常称为sugar或saccharide，saccharide一词常被冠以词头，用作糖的类别名称，如monosaccharide（单糖）、disaccharide（二糖）、oligosaccharide（寡糖）、polysaccharide（多糖）等。在复合糖中，以glyco-为词头，如glycolipid（糖脂）、glycoprotein（糖蛋白）等。尽管“碳水化合物”这个词不确切，但“糖类”和“碳水化合物”这两个词现在还是通用。糖类的存在与来源糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的50%以上是由糖的聚合物构成的。糖类物质按干重计占植物的85%～90%，占

3、细菌的10%～30%，在动物中小于2%。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。1.作为生物体的结构成分2.作为生物体内的主要能源物质3.在生物体内转变为其他物质4.作为细胞识别的信息分子糖类的生物学作用糖类的命名与分类具体某一种糖的命名，常见的糖多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖等。根据糖分子中含有醛基还是酮基，分别称为醛糖和酮糖。根据糖分子的碳原子数目，可称为三碳糖（丙糖）、四碳糖（丁糖）、五碳糖（戊糖）等。根据糖类物质的聚合度，可分为单糖、寡糖（二糖、三糖、四糖等）和多糖。糖类物质与其他非糖物质的共价结合物，称为复合糖或糖复合物。有糖脂、糖蛋白、

4、蛋白聚糖等。二、单糖最简单的糖是甘油醛和二羟基丙酮甘油醛甘油醛的对映体单糖的相对构型三碳醛糖投影式透视式四碳醛糖以离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型为该糖分子的DL构型赤藓糖赤藓糖苏糖五碳醛糖阿拉伯糖木糖核糖来苏糖六碳醛糖阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古洛糖艾杜糖半乳糖塔罗糖三碳酮糖和四碳酮糖赤藓酮糖五碳酮糖核酮糖木酮糖六碳酮糖阿洛酮糖果糖山梨糖塔格酮糖表异构体在含两个以上不对称碳原子的化合物中，只有一个不对称碳原子构型相反的一对化合物称为表异构体。缩醛和缩酮单糖分子内形成半缩醛异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物，具有相反取向的称为β异头物。吡喃糖和呋喃糖

5、吡喃呋喃吡喃糖两种可能的椅式构象醛糖氧化成糖酸环式结构链式结构单糖衍生物Ⅰ葡萄糖醛酸葡萄糖酸葡萄糖酸内酯单糖衍生物Ⅱ胞壁酸半乳糖胺葡糖胺甘露糖胺乙酰葡糖胺乙酰胞壁酸单糖衍生物ⅢN-乙酰神经氨酸唾液酸6-脱氧-L-半乳糖6-脱氧-L甘露糖鼠李糖岩藻糖2－脱氧核糖单糖衍生物Ⅳ糖醇山梨醇甘露醇木糖醇甘油肌醇核糖醇若干种单糖及其衍生物的缩写单糖缩写单糖衍生物缩写阿拉伯糖Ara葡糖酸GlcA果糖Fru葡糖醛酸GlcUA岩藻糖Fuc半乳糖胺GalN半乳糖Gal葡糖胺GlcN葡萄糖GlcN-乙酰半乳糖胺GalNAc来苏糖LyxN-乙酰葡糖胺GlcNAc甘露糖Man胞壁酸Mur鼠李糖RhaN-乙酰胞

6、壁酸MurNAc核糖RibN-乙酰神经氨酸NeuNAc木糖Xyl（唾液酸）Sia单糖之间可以糖苷键连接糖与其他基团以糖苷键连接OuabainAmygdalin乌本（箭毒）苷苦杏仁苷糖基（龙胆二糖）配基糖基（L-鼠李糖）配基三、寡糖两个至若干个单糖以糖苷键连接起来的物质称为寡糖，更多个单糖以糖苷键连接起来的物质称为多糖。寡糖与多糖之间并没有严格的分界。常见的寡糖是二糖。有游离半缩醛羟基的二糖具有还原性，没有游离半缩醛羟基的二糖没有还原性。几种双糖的结构乳糖麦芽糖蔗糖海藻糖四、多糖多糖在水溶液中不形成真溶液，只能形成胶体，没有甜味，也无还原性，有旋光性，但无变旋现象。根据组成多糖的单糖种

7、类，将由同一种单糖连接形成的多糖称为同多糖，而将由两种以上不同的单糖形成的多糖称为杂多糖。多糖的结构杂多糖同多糖淀粉直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个D-葡萄糖分子，以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显蓝色。在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在分支点处存在（16）糖苷键，遇碘显紫红色。在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子量较直链淀粉大得多，一般平