化学：3.2.1《苯的结构和性质》上课)

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1、第二单元芳香烃苯的结构与性质新课标苏教版选修五有机化学基础芳香烃：含有苯环的碳氢化合物苯是结构最简单的芳香烃一、苯的物理性质及用途苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5℃，苯的沸点80.1℃，易挥发。有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。危害:用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。苯的发现史苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实

2、际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。你知道吗？凯库勒式CCCCCCH

3、HHHHH二、苯的结构探究C6H6分子式苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢？你能写出C6H6的可能具有的结构么？1．CH≡C-CH2-CH2-C≡CH2．CH3-C≡C-C≡C-CH33．CH2=CH-CH=CH-C≡CH4．HC≡C-CH2-CH2-C≡CH5……二、苯的结构探究苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。1、用实验事实说明往酸性KMnO4溶液中加入苯：往溴水中加入苯：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色2、用苯的邻位二取代物验证研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。如邻二甲苯等物质

4、的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3、从能量的角度分析苯环是一种稳定的特殊结构。△H=-119.6kJ·mol-1△H=-237.1kJ·mol-1△H=-208.4kJ·mol-1△H=+28.7kJ·mol-1苯能量低4、从键长的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m拓展视野苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120º。三、苯的化学性质：苯不

5、能使KMnO4（H+）溶液褪色，能与溴水发生萃取。1、可燃2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，冒浓烟（含碳量等于乙炔）苯与液溴的反应探究冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸现象：1向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）3锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1纯净的溴苯应为无色，

6、为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质2最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水如何除去溴苯中混有的溴？溴苯为无色液体，密度比水大,不溶于水，易溶于有机溶剂,实验中溴苯中溶解了溴显褐色,除溴苯中的溴用NaOH溶液洗涤分液.注意事项：1、必须用液溴，不可用溴水2、必须用铁粉作催化剂，但实际催化作用的是FeBr33、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是苯液溴Fe屑4、锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防HBr倒吸5.在三卤化铁作催化剂

7、时，苯与氯气、溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。生成二卤代苯主要是邻位和对位取代产物（2）苯的硝化反应苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热到60℃现象：将反应后的混合液倒入冷水中，杯底有浅黄色油状不溶物，并能闻到苦杏仁味+HNO3浓H2SO460℃NO2+H2O硝基苯纯硝基苯为无色有苦杏仁气味的油状液体,有毒,密度大于水，不溶于水,实验制得的硝基苯因混有硝酸分解的NO2常为淡黄色，为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，分液。硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应。硝基:-NO2(注意与NO2、NO2-区别）注意

8、事项:1、滴加酸的顺序是：先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却到50℃以下，在不断振荡下逐滴加入苯。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。苯和浓硫酸在70～80℃