含β内酰胺螺环化合物的合成研究

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1、云南大学硕士学位论文MasterDissertationofYunnanUniversity含13一内酰胺螺环化合物的合成研究StudiesontheSynthesisofSpiro13-LactamsCompounds硕士研究生：何泽甫CANDIDATE：ZefuHe指导老师：张洪彬教授指导老师：黄坤研究员SUPERⅥSOR：HongbinZhang(Professor)KunHuang(Professor)教育部自然资源药物化学重点实验室云南大学化学科学与工程学院KEYLABORATORYOFMEDICINALCHEMISTRYFORNATURALRESOURCE，M

2、INISTRYOFEDUCATIONSCHOOLOFC丑：EMICALSCIENCEANDTECHNOLOGYYUNNANUNIWERSITYMay,2013独创性声明本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究T#F及取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人或集体已经发表或撰写过的研究成果，对本文的研究做出贡献的集体和个人均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名：彳卿日期：立塑幽论文使用和授权说明本人完全了解云南大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文和论文电子版；允许论文被查阅或

3、借阅；学校可以公布论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。(保密的论文在解密后应遵循此规定)研究生签名：觯导师签一日期：之必本人及导师同意将学位论文提交至清华大学“中国学术期刊(光盘版)电子杂志社”进行电子和网络出版，并编入CNKI系列数据库，传播本学位论文的全部或部分内容，同意按《中国优秀博硕士学位论文全文数据库出版章程》规定享受相关权益。研究生签名：导师签名：摘要刚性结构的B一内酰胺螺环化合物稳定性好，有显著的牛理活性，一直是有机化学家和药物化学家研究的重点和热点。近年来，化学工作者运用不同的方法合成B一内酰胺螺环化合物，并开展了此类化合物的牛

4、物活性和其它方面应用研究。本论文丰要研究-fR"丙烷衍生物开环构筑关键的五元环中间体，通过IBD氧化去芳化的方法，形成新的碳一碳键来合成含天然氨基酸的B一内酰胺螺珂：化合物的方法。本论文共分为四章，第～章主要综述了B一内酰胺结构的合成方法，包括分予间环化加成法和分．了内环化反应两大类，论文中对B一内酰胺化合物在对各类酶的抑制活性，胆周醇抑制剂及化学合成中的应用进行了简要的综述。第二章主要介绍了氮杂螺环化合物的合成方法，包括金属催化、重排、及其他环化反应，并对氮杂螺环化合物在医药、农药等方面的应用进行了综述。第三章研究了将天然氨基酸与环丙烷衍牛物反应合成五元内酰胺中间体，继

5、而通过氧化去芳化的方法合成B一内酰胺双螺环类衍牛物的方法，并探究在13一内酰胺螺环类化合物上成功引入了天然氨基酸。第四章为论文的实验操作及化合物谱图数据。关键词：B一内酰胺，氧化去芳化，氮杂螺环，双螺环AbstractSpiro-13-Lactams，withstructurerigidity,haveexcellentbiologicalactivity．Duetothebiologicalactivityandotherimportantapplications．thesesubstancehavebeen戗lesubjectofconsiderableefforto

6、verthepast10years．Somemethodshavebeenstudiedbydifferentresearchgroupstosynthesizespiro-13．1actams．Thisthesisreportsaneffectivemethodtoconstructthekeyfive-memberedringintermediatewhichWasusedfor廿lesynthesisofspiro．B．1actams．Anumberofaminoacidswereincorporatedintothespiro．B．1actamsystem．Ase

7、riesofchiralspiro—p—lactamswerepreparedbycoppermediateddearomatizationreaction．ThisthesisiSdividedintofourchapters，thefirstchapterreviewedthesyntheticmethodof13-1actams．intermolecularcyclizationandintramolecularcyclization．ThischapteralSOintroducetlleinhibitoryactiv