1，8-萘酐类水溶性荧光染料的合成与表征

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1、大连理工大学硕士学位论文1，8-萘酐类水溶性荧光染料的合成与表征姓名：张勉申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：崔京南20040610摘要荧光化合物具有高灵敏性、选择性、分辨时间短、实时原位检测等突出优点，因而广范地用作探针化合物，对微量物质进行检测。针对荧光化合物在生命科学、环境科学等方面的应用，进行了以下三方面的工作：1．在生命科学中，要求探针化合物具有一定的水溶性，因此本论文对1，8一萘酐的水溶性进行改造，合成了水溶性荧光染料。通过在1，8一萘酐4一位的烷基链上形成季铵盐亲水基团，合成了三个以1

2、，8一萘酐为母体的水溶性荧光染料。以4一gr一1，8-萘酐为原料，经取代、酰胺化、季铵盐化三步反应，合成了季铵盐型4一(N’，N’一二甲基-1-哌嗪基)一N一烷基一l，8一萘酰亚胺，总收率达到70．2％以上。目标化合物在水溶液中的量子产率达到0．6以上。对实验路线进行了改进，使反应的时间缩短，产率提高。2．小分子探针化合物对待测对象的检测，一般是和待测体系形成均相体系，这样会污染检测物，不易清除，而且探针化合物很难提取出来，不能重复使用。通过形成高分子材料，制成器件，和待测体系形成非均相体系，能克服上述弊

3、端，实现检测的自动化等。因此设计了高分子荧光化合物化合物：将可聚合的荧光单体和水溶性单体丙稀酰胺，以DBP为引发剂进行自由基共聚，得到水溶性荧光高分子。对其在水溶液中的荧光光谱进行了测试。3．锌离子在酶的活性、神经传输中有着很重要的作用，除了在中枢神经系统(CNS)中的作用和参与神经变性的紊乱过程，锌离子还是众多细胞作用的关键性辅助因子，对基因表达和凋亡很关键。因此设计了能够在生理条件下检测锌离子的荧光探针，对合成路线进行了探索。关键词：水溶性荧光染料，1,8一萘酐，季铵盐，水溶性荧光高分子，锌离子荧光探

4、针。AbstractFIuorescentcompoundshaveoutstandingadvantages，suchashighsensitivityandselectivety,shortreactiontime，realtimeandrealspacesensing，andtheyaregenerallyusedasprobesonracedetection．Consideringitsapplicationinlifescienceandenvironmentscience．myworkcanb

5、esummerizedasfollowing：1．Inlifescience，it'simportantfortheprobetobewater-soluble．Using4-Br-1，8-naphthalicanhydrideasastartingmaterial，v／areplacement，amidation，quaterisationoftheamine。gave4-(N’，N’-dimethyl-piperazin—I-y1)一N—alkyl一1,8．naphthalimideiodides，b

6、yformingquaternaryammoniumsaltinalkylchainat4-positionof1,8一naphthalieanhydride．2．Indetectionoftracematerials，forsmallmolecularprobes，it’snecessarytoformhomogeneoussolution．Thatwillpollutethesolution，atthesanletime，it’sdifficultt0picktheprobeoutandtouseit

7、again．Polymercanofferrobustandreusableoptodesystemsformonitoringlargerscaletargetsencounteredinmedical，chemicalandenvironmentalscience．Wesynthesissomewater-soluablefluorescempolymer．3．InadditiontoitsroleinCNSandinvolvementinneurodegenetativedisorders，zinc

8、isacriticalcofactorfornumerouscellularfunctions，andiscriticalforgeneexpressionandapoptosis．Witllsuchawiderangeofconcentrationsandfunctions，thereisaneedforprobesforinvestingZn2+andwedosomeattemptindesigningsuchprobe．