钯催化的缺电芳烃sp2c-h偶联反应和普通酰胺β位烷烃sp3c-h氧酰化反应

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1、万方数据钯催化的缺电芳烃sp2c_H偶联反应和普通酰胺D位烷烃sp3c-H氧酰化反应学科专业：作者姓名：导师：班级：学号：应用化学周励宏陆文军A10110910101109029上海交通大学化学化工学院2014年5月万方数据万方数据IIIllllllllllllllllllllllllllllllllllllIII—Y2765143Palladium·CatalyzedCouplingofsp2．C-]HBondofElectron--DeficientAreneandp-AcyloxylationofAlkylsp3c_HBondofSim

2、pleAmideSpecialty：AppliedChemistryAuthor：LihongZhouAdvisor：WenjunLuClass：A1011091StudentID：0101109029SchoolofChemistryandChemicalEngineeringShanghaiJiaoTongUniversityMay,2014万方数据万方数据附件四上海交通大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发

3、表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：同两勺昵日期：加l噜年y月工；日万方数据附件五上海交通大学学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权上海交通大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密口，在一年解密后适用本授权书。本学位论文属于／不

4、保密a。(请在以上方框内打“√”)学位论文作者签名：1同丽匆短日期：似l’年}月23Et千．12日磋月一●●名事獬年教k戥期上海交通大学博士学位论文答辩决议书

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12、万方数据0101109029所在姓名周励宏学号0101109029应用化学(081704)学科答辩指导教师陆文军2014——05-23化学楼A楼演讲厅日期地点论文题目钯催化的缺电芳烃sp2C埘偶联反应和普通酰胺p位的烷烃sp3C_H氧酰化反应投票表决结果：广／∥；、(同意票数／实到委员数／应到委员数)答辩结论：口通过口未通过评语和决议：周励宏同学在博士学位

13、论文答辩中，针对洲键功能化研究主要介绍了他所做的两部分工作：一是普通强缺电芳烃如硝基苯和三氟甲苯的钯催化氧化偶联反应，即通过精确调节芳烃底物与三氟乙酸的用量，建立了二价钯催化的经两个芳烃sp2C-H键断裂而生成联芳烃的自身偶联反应：同时，实现1r高选择性的苯甲酸脂邻位与硝基苯或三氟甲苯等交叉偶联反应，并获得了高达50％以上收率的联芳烃产物。这些结果加深了对普通强缺电芳烃C“活化的认识以及发展了此类芳烃的眦偶联反应。二是普通酰胺6位的sp3C—H氧酰化反应，即二价钯在三氟乙酸中利用过硫酸钾作氧化剂将酰胺13位的sp3C-H键与三氟乙酸发生氧酰化

14、反应，实现了未有特殊辅助基团存在下的烷烃sp3C—H的功能化反应，收率最高可超过90％。这一结果为进一步研究各类普通烷烃pH的选择性功能化和为有机合成中新的方法创造提供了可能。该同学的论文工作目的明确、工作量饱满、研究难度较大，具有一定的创新性；答辩中，条理清晰、叙述流畅，并能够对评委提出的相关问题给予合理的回答。答辩委员会成员一致认为，周励宏同学的博士答辩过程符合学校规定，论文工作及结果达到了博士培养要求，同意他通过此次博士学位论文答辩，建议授予博士学位。‘20l悔扩月巧臼职务姓名职称单位．膳砻门主席张兆国教授上海交通大学㈣答辩委员刘国生研

15、究员中科院上海有机化学研究所∥f既委员会成委员金武松教授东华大学猢妇员签，弓慨滞名委员沈玉梅研究员上海交通大学系统生物医学研究院委员张清教授上海交通大学’多坎者秘书谢芳副教授上海交通大学≯如箕万方数据钯催化的缺电芳烃s，C-II偶联反应和普通酰胺p位烷烃sp3c-H氧酰化反应摘要随着有机合成化学与金属有机化学的迅速发展，直接使用C_H活化及功能化的反应方法已逐渐成为理想的合成手段。目前，C_-H活化的研究主要集中在芳烃sp．2．C—H键和烷烃sp7．C—H键。在芳烃sp7．C—H活化领域中，挑战之一是通过二次活化芳烃C—H键生成联芳烃的偶联反

16、应。迄今为止，此种偶联反应的底物主要集中在杂环芳烃、带有导向基团的芳烃以及多氟芳烃上，普通芳烃尤其是普通缺电芳烃在温和条件下的催化偶联鲜有报道。本论文通过使用醋酸钯