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时间:2019-03-02
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1、6、17.(2011江苏高考17,15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为。(5)已知:,写出以苯酚
2、和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:解析:本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发
3、生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。【备考提示】25解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应
4、用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。答案:(1)A被空气中的O2氧化(2)羟基醚键18.(2011浙江高考29,14分)白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:[来源:Zxxk.Com]已知:。根据以上信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO
5、2,推测其核磁共振谱(125H-NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。(4)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________________。(5)写出结构简式:D________________、E___________________。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_______________________________________________________________。①能发生银镜反
6、应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。A:;B:;C:;(应用信息②)D:;E:(应用信息①)F:。(1)熟悉键线式。(2)判断反应类型。(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。(4)酯化反应注意细节,如和H2O不能漏掉。(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。答案:(1)C14H12O3。(2)取代反应;消去反应。(3)4;1︰1︰2︰6。(4)(5);。(6);;。19.(201
7、1安徽高考26,17分)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;25(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是(写名称)。B的结构简式是。(2)C的名称(系统命名)是,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、、、。(4)F→G的反应类型是。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是。a.能发生加成反应b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d..属于氨基酸解析:(1)因为A是高聚物的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,
8、因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2C
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