抗痉挛药物的合成地实验的报告材料材料.doc

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1、实用标准文案抗痉挛药二苯乙内酰脲的合成1．实验目的1.1了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会低温及pH值控制获得高产率的安息香。1.2掌握安息香氧化的实验方法及薄层层析法监测有机反应进程的操作方法。1.3了解二苯乙二酮和尿素反应制备5,5-二苯乙内酰脲的方法和反应机理，熟练掌握回流、重结晶等基本操作。2．实验原理总体反应公式：本实验室用维生素B1完成安息香的缩合反应。反应时，维生素B1分子上的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢，在碱的作用下可生成碳负离子。然后碳负离子与苯甲醛作用生成中间体，中间体可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺，烯胺

2、与另一分子苯甲醛作用得到安息香。精彩文档实用标准文案安息香合成之后，用硝酸氧化法将安息香进行氧化得到二苯基乙二酮。在氧化反应过程中，用简单的薄层析法来了解氧化反应的进程。理论上，当薄层析板在紫外线的照射下看到产物的比例远大于反应物，就证明反应几乎完成。由于二苯基乙二酮是一个不能进行烯醇化的α-二酮，当用碱处理时发生碳架的重排得到了二苯基乙醇酸。此反应是由羟基负离子向二苯基乙二酮分子中的一个羰基加成，形成活性中间体而开始的。此时另一个羰基则是亲电中心，苯基带着一对电子进行转移重排，而反应的动力是生成的羰基负离子的稳定性。生成的二苯基乙醇酸与尿素缩合，生成

3、5，5-二苯乙内酰脲。精彩文档实用标准文案3．操作步骤（及装置）：3.1安息香的辅酶合成称取维生素B1（盐酸硫胺素）3.60g，将其置于100ml圆底烧瓶中，加入12ml蒸馏水和30ml乙醇（95%），振荡使其完全溶解，塞上瓶口，将其放入冰盐浴中充分冷却；在另一个锥形瓶中加入10%的NaOH溶液，也置于冰盐浴中充分冷却；然后将NaOH溶液用胶头滴管慢慢滴加到盛有维生素B1的乙醇溶液中（保持低温-10摄氏度至0摄氏度以防止维生素B1分解，pH调节在9.6-9.8），此时溶液呈现黄色，分批加入20ml新蒸的苯甲醛，摇匀后将反应物的圆底烧瓶装上冷凝管，在60

4、-70度的水浴中保温90min，冰浴冷却析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后干燥，得到了无色针状晶体。烘干后，称量，然后装袋保存，留待下一次实验使用。制作薄层析板：用硅胶GF254作为吸附剂，渗入0.5%羧甲基纤维素钠作为黏合剂，在7.5x2.0cm的洁净玻璃片上均匀地制作薄层硬板。于室温晾干后，在烘箱内110摄氏度以上的活化1h。3.2薄层层析法检测反应的进程和二苯基乙二酮的制备在50ml三颈瓶上装有冷凝管、温度计和气体吸收装置，将3.00g精彩文档实用标准文案粗品安息香和15ml冰醋酸及7.5ml浓硝酸（65%-68%）混合均匀。将此反应混合物在水

5、浴上加热至液体温度达到85-95摄氏度，以后每隔20分钟用毛细管吸取少量的反应液，在薄层板上点样4次，每次约2微升，放置一会儿，使醋酸和硝酸挥发，另将适量粗品安息香直接溶解在乙醇中，也同样用毛细管吸取在薄层板上点样作为对比，然后将薄层板垂直放入含有3-5mm深的二氯甲烷中进行展开，在紫外线灯下显色。观察安息香是否全部转化成了二苯基乙二酮。当安息香全部或者接近全部转化成二苯基乙二酮，将反应液冷却并加入120g的冰水混合物中。此时有黄色的二苯基乙二酮晶体出现，静置，抽滤，并用少量的冰水洗涤结晶固体。抽干后，用95%乙醇重结晶，得到了浅黄色的晶体。烘干后，称

6、量，装袋保存，留待下一次实验使用。3.35,5-二苯乙内酰脲的制备在50ml圆底烧瓶中加入1.00g二苯基乙二酮、0.50g尿素、15ml95%乙醇和3ml30%NaOH水溶液，水浴加入回流1.5h。水浴冷却将反应混合物倒入盛有25ml水的烧杯中，抽滤，除去固体杂质。向滤液中滴加10%盐酸，直至石蕊试纸呈现酸性反应（pH5-6）为止。静置几分钟，抽滤得到粉红色的二苯乙内酰脲粗产品，用20ml水水洗一次，再用95%乙醇重结晶，加入1g活性炭进行脱色，回流3-5min，趁热过滤，然后冰水浴冷却结晶，抽滤，晾干，称重，计算产率。实验装置图：4．结果与讨论4.

7、1实验结果表1各步反应的收率实验步骤第一步第二步第三步实际产量（g）10.062.300.40理论产量（g）20.772.971.14收率（%）48.4477.4435.09精彩文档实用标准文案反应中的薄层层析图图1安息香的红外光谱图图2二苯乙二酮的红外光谱图精彩文档实用标准文案图35,5-二苯基乙内酰脲的红外光谱图4.2分析讨论三种产物的红外光谱图分析：图1安息香谱图上第一个吸收峰出现在波数740cm-1和760cm-1附近，这是苯环一取代苯上的氢的特征吸收峰，表明苯环是一取代。第二个比较尖锐的吸收峰出现在1700cm-1附近，明显是芳环上羰基的吸收

8、峰。在3500cm-1附近有较宽的吸收峰，在1300～1000cm-1附近也有较强的吸收，这表