棉酚金刚烷胺schiff碱的合成、光谱分析及pm半经典计算的论文

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1、棉酚金刚烷胺Schiff碱的合成、光谱分析及PM6半经典计算的论文作者：杨健1，李龙龙2，陈刚2，景振华【摘要】目的解析棉酚金刚烷胺schiff碱的结构。方法制备棉酚金刚烷胺schiff碱，并采用红外光谱，二维核磁波谱技术和pm6半经典计算方法对其结构进行分析。结果光谱分析表明棉酚金刚烷胺schiff碱具有烯胺烯胺结构特征并归属了所有的碳原子和氢质子的化学位移;pm6研究表明棉酚金刚烷胺schiff碱的烯胺烯胺和亚胺亚胺构型的生成热分别为-1160.00kj·mol-1和-1008.319kj·mol-1，其烯胺烯胺构型在能量上更有利。结论棉酚金刚烷胺schiff碱以

2、烯胺烯胺形式存在，分子内氢键的存在使烯胺烯胺结构更稳定。【关键词】棉酚;金刚烷胺;schiff碱;光谱分析;pm6半经典计算　　2.collegeofpharmacy,wuhanuniversity,wuhan,hubei430070,china)abstract:objectivetoinvestigatethetautomericformoftheschiffbaseofgossypolwithadamantanine.methodstheschiffbaseofgossypolwithadamantaninewassynthesizedandidentifiedby

3、ftir，2dnmrspectroscopyandthepm6semiclassicalcalculation.resultsthe1hand13cnmrsignalsofthenewschiffbasewereassigned.thecalculatedformationheatfornenaminenenamineandnimineniminetautomericformsare-1160.00kj·mol-1and-1008.319kj·mol-1respectively，indicatingthattheformertautomerismorestab

4、le.conclusiontheschiffbaseofgossypolwithadamantanineexistsinenamineenaminetautomericform，whichwasstabilizedbytheintramolecularhydrogenbonds.　　keywords:gossypol;adamantanine;schiffbase;spectroscopicanalysis;pm6calculation　　棉酚是锦葵科植物棉花的根、茎和种子所含的一种黄色多元酚类化合物，是一个具有手性的阻旋型旋光异构体，近来研究显示棉酚具有诱导凋亡、免疫调节

5、、抗癌和抗病毒等多种生物活性，特别是对艾滋病毒、流感病毒、疱疹病毒等多种膜病毒显示出较强的抑制或杀灭作用，同时棉酚也是第一个来源于植物且非常有价值的干扰素诱生剂，是一种潜在的广谱抗病毒化合物[1-2]。WwW.11665.cOM　　从结构上看，棉酚是集醛基和多个酚羟基于一体的天然化合物。实验已证实6、7或6′、7′酚羟基是抗病毒活性必需的，若酚羟基被取代，则抗病毒活性降低或丧失[3];棉酚的甲酰基与其细胞毒性有关，不是抗艾滋病病毒的必需基团，对其修饰后可降低毒性[4];金刚烷胺具有抑制甲型流感病毒脱壳作用，可用于流感预防和早期治疗。依据拼合原理，本文设计并合成了棉酚金刚烷胺s

6、chiff碱，因棉酚schiff碱存在烯胺烯胺和亚胺亚胺两种构型，不同的棉酚schiff碱衍生物其构型是不同的，棉酚金刚烷胺schiff碱也可能存在烯胺烯胺或亚胺亚胺两种构型(结构见图1)，因此利用红外光谱、二维核磁波谱技术如1hnmr、13cnmr、dept、1h1hcosy、hsqc和hmbc以及pm6半经典定量计算方法对其结构作了详尽的解析，并确立其优势构象。　　1实验部分　　1.1仪器与试剂　　棉酚(武汉远城科技发展有限公司，质量分数99%)，金刚烷胺(sigmaaldrich公司，质量分数99%)，其他溶剂和试剂除特别注明外均为分析纯，使用前未进行处

7、理。re52旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);5700型红外光谱仪(美国尼高力公司);vx300型核磁共振仪(300mhz,美国varianmercury公司);毛细管电泳电喷雾质谱仪p/acemdq，lcdadvantage(美国beckmancoult公司);wrs1b数字熔点仪(上海先科仪器有限公司)。　　1.2合成　　称取金刚烷胺58.4mg(3.861×10-4mol)，以7ml无水乙醇溶解。称取棉酚100mg(1.930×10-4mol)，以8ml无水乙醇溶解。将金刚烷胺和棉酚的乙醇溶