2012年化学高考试题+模拟新题分类汇编专题12烃的衍生物

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1、L单元　烃的衍生物L1卤代烃30．L1、L4、K2、L2、L7　[2012·广东卷]过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应①　BrCHO＋CH3COOCHCHCH3CH2　　　Ⅰ　　　　　　　　ⅡBrCHCHCHOHCH3CH2化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：C4H7BrCH3CHCHOHCH2　Ⅲ　　　　　　　　　ⅣCH3COOCHCHCH3CH2　Ⅱ(1)化合物Ⅰ的分子式为________。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为_________________

2、_______________________________________________________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________________________________(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ，其反应类型为________。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______________(写出其中一种

3、)。30．[答案](1)C7H5OBr或C7H5BrO(2)CH3C—OCHCHBr—CH2BrOCH3(3)CH3CHCHBrCH2(4)CH3CHCHOHCH2CH2===CHCH===CH2＋H2O　取代反应(5)CH3CH2CH2CHCHCH===CH2OHCH3或CH3—CH—CHCHCH===CH2CH3OHCH3[解析]本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应①中Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ是由Br—、和—CHO构成的对溴

4、苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；(2)Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCH(CH3)CH===CH2＋Br2―→CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br；(3)根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2，由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯，其结构简式为CH3CHBrCH===CH2；(4

5、)Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成CH2===CHCH===CH2(1,3丁二烯)和水；碱性条件下，CH3COCl＋H—OCH(CH3)CH===CH2―→CH3COOCH(CH3)CH===CH2＋HBr(HBr再与碱中和生成盐和水)，根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基，其结构简式是CH3CH2

6、CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO；根据反应①类推可知，CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH===CH2在一定条件下发生碳—碳偶联反应，生成化合物Ⅵ的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH===CH2。L2乙醇醇类8．L2、L7　[2012·天津卷]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下：COOHO―→COOHH3COHCD(A)　　　　　(B)EFCH3H3COHCH3　　

7、　　　　　　　　(G)已知：RCOOC2H5COHR′RR′请回答下列问题：(1)A所含官能团的名称是________。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_________________________________________________________

8、_______________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(4)B→C、E→F的反应类型分别为________、________。(5)C→D的化学