温州医学院《医用有机化学》课后习题答案.doc

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1、医用有机化学课后习题答案（2012）第1章绪论习题7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章链烃习题1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔（12）3-乙基-4-己烯-1-炔3化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：4命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。解：（1）2–乙基

2、–1，3–丁二烯（2）3–亚甲基–1，5–己二烯（3）3–亚甲基环戊烯（4）2.4.6–辛三烯17（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯8将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4）9按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）d＞b＞c＞a（2）d＞b＝c＞a（3）d＞c＞b＞a（4）d＞c＞b＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无（2）有（3）有（4）有（6）有14经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH2=C

3、H—CH=CH2（2）（3）（4）CH3CH2CH=CHCH2CH3（5）1715完成下列反应式解：（1）（3）CH3CH2C(Br)2CHBr217试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2（2）（3）（4）21用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔1.3–己二烯庚烷（3）丙烷丙炔丙烯解：（1）（3）24解：（1）CH3CHC≡CH（2）CH2＝C—CH＝CH21725解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3C．CH3CH2C≡CCH2CH3D．CH

4、3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH注：题干中E（C3H6O3）应改为E（C3H6O2）26解：CH3CH2C≡CCH2CH3第3章环烃习题1命名下列化合物：解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷5写出下列反应的产物：解：（5）CH3CH2CH(Cl)CH36写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯（2）对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)（3）2，4-二硝基甲苯9根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：

5、解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；10用化学方法区别下列化合物解：1711解：13解：14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2）甲苯>苯>溴苯>硝基苯第4章对映异构习题2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型：解：（5）R-3-溴戊烯（6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸（8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子）（3）

6、第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）6写出下列化合物的Fischer投影式:解：178解：(1)错误；(2)错误；(3)错误；（4）错误；(5)错误9解：第5章卤代烃习题1在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下：①反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。4命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1

7、-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷6完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）（3）8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解：（1）（2）17（4）（5）10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解：（1）②>③>①;（2）③>①>②;（3）②>③>①11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解：（1）>>12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。解：（1）和（主产物）（2）和（主产物）（3）和（主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共

8、轭烯烃。13指出下列反应