一种含末端炔喹啉衍生物的合成与表征.pdf

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1、第41卷第11期当代化工Vo1．41．NO．1l2012年11月ContemporaryChemicalIndustryNovember，2012一种含末端炔喹啉衍生物的合成与表征冯益虎，徐洪耀(东华大学材料科学与工程学院，纤维材料改性国家重点实验室，上海201620)摘要：喹啉类化合物由于具有较大的Ⅱ一电子共轭体系、与金属元素良好的的配位能力以及优良的光电性能，成为一类很好的光电材料。采用优化的Skraup反应和金属钯催化偶联法，合成了一种末端单炔类喹啉衍生物，其结构经IR、1HNMR、DSC分析表征。关键词：喹啉衍生物；末端单炔；合成中图分类号：0625．25文献标识

2、码：A文章编号：1671—0460(2012)11-1276—02SynthesisandCharacterizationofaQuinolineCompoundWithTerminalAlkyneFENGYi—hu，XUHong-yao(CollegeofMaterialScienceandEngineering&StateKeyLaboratoryforModificationofChemicalFibersandPolymericMaterials，DonghuaUniversity，Shanghai201620，China)Abstract：Quinoline·-

3、basedcompoundisverynicephotoelectricmaterialsbecauseoflargeandrigid17-·conjugatedsystem，goodcoordinationabilitywithmetalelementsandgoodphotoelectricproperties．Inthispaper,aquinoline—basedcompoundwithterminalalkynewassynthesizedbyimprovedSkraupreactionandmetallicpadalliumcatalyzedreaction．

4、AnditsstructurewascharacterizedbyIR，1HNMRandDSC．Keywords：Quinolinederivative；Terminalalkyne；Synthesis喹啉衍生物由于氮杂环的存在使其不仅具有良好的生物相容性，更具有杀菌，抗肿瘤等活性，更日为重要的是其具有优异的光学性能，在化学传感，生物成像等领域有着举头轻重的作用。但是小分子喹啉化合物难加_T成器件，限制其在光电领域的实际应用。将喹啉基团引入高分子体系，制备新型喹啉类聚合物成为喹啉类材料发展的重要方向之一。但是目前将喹啉基团引入聚合物的报道很少，f11的反应在250mL三口

5、烧瓶里加入6．136g本文合成了一种末端炔类喹啉衍生物，可用于制备(35．68mmol，M=172．2g／too1)对溴苯胺，然后加侧链含有喹啉基团的聚合物。入90mLH0和90mLHC1(6mol／L)，调节温度至95℃，待固体溶解后加入2mL冰醋酸。混合后加1实验部分入0．25gI，和0．528gKI，加入碘单质时，要注意1．1试剂碘升华。再次调节温度至105。回流条件下缓慢所用试剂均为分析纯或化学纯，使用前按标准滴加7．92mL巴豆醛和24mL甲苯，并保持快速搅方法提纯。拌，充分混合反应。1．2仪器反应8h，加入蒸馏水静置分层，取下层溶液，Nieolet8700型F

6、TIR傅里叶红外光谱仪蹇国将所取溶液放在冰水浴中，不断搅拌下，缓慢滴加Nicolet公司，KBr压片，400—4000cm～，分辨率2NaOH至溶液成碱性，有淡黄色沉淀生成。至物沉em)；BrukerAMX一500型核磁共振测定仪f瑞士淀不再生成时。用布氏漏斗进行抽滤，然后在烘箱Bruker公司1。中进行干燥。1．3合成产物干燥后再经硅胶柱层析分离f乙酸乙酯：石合成路线如下所示：油醚为1：6)，得浅褐色固体，产率约80％，熔点收稿日期：2012-02—29作者简介：冯益虎(1986一)，男，浙江绍兴人，在读硕士研究生，2012年毕业于东华大学纳米纤维及杂化材料专业，研究方

7、向：从事功能高分子的设计与制备工作。E-mail：fengy1hut1an@mai]_dhu．edu．cn。通讯作者：徐洪耀(1964～)，男，教授，博士，研究方向：功能高分子的设计，制备及应用。E-mail：hongyaoxu@dhu．edu．Crl第41卷第1l期冯益虎，等：一种含末端炔喹啉衍生物的合成与表征1277为102．4℃。FT—IR(KBr压片tin一：3010(C—H)，3．166(1H，s，7一H)，2．751(3H，s，6一H)。2950(CH3)，1370(C-CH3)，630(C-Br1，1600，15