新型黄酮醇及其糖苷和烯基醚衍生物的合成研究.pdf

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1、新型黄酮醇及其糖苷和烯基醚衍生物的合成研究论文答辩日期：2Q!i生主目2鱼目’；答辩委员会主席：塞德烈熬援一⋯IlllIllIllIIIIIIllI{Y1908357StudiesonsynthesisofnewflavonolsaswellasitsglycosideorvinyletherderivativesByHUANGDanfengB．S．(HunanUniversity)2008AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegre

2、eofMasterofSciencemintheGraduateSchoolHunanUniversitySupervisor．ProfessorWangQUan湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：。量丹风日期：幽，f年r月“日学位论文版权使用授权书本

3、学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口，在年解密后适用本授权书。2、不保密团。(请在以上相应方框内打“√’’)作者签名：荸誓卜风新虢附蜘日期：勘I『年士月“日日期：知，J年r月扎日硕士学位论文摘要黄酮类化合物广泛存在于自然界中，具有来源丰富，生理活性多样性等特点。但是在天然

4、药物中活性成分较低，且具有活性与毒性共存的缺点，无法满足人类生活和研究的需要。因此通过化学合成和生物学方法合成新的黄酮类化合物及其衍生物，并以期发现具有生物活性的新的化合物是一项有意义且很重要的研究。1、以间苯二酚、间苯三酚、3，4，5．三甲氧基苯甲醛出发，经过F．C酰基化反应、Darkin反应、甲氧基化反应、Fries重排反应、醛酮缩合反应、AFO反应、12氧化脱氢反应、Pd／C还原反应等制备合成了3’，4’，7．三甲氧基黄酮醇1、3’，4’．二苄氧基．7．甲氧基黄酮醇2和3’，4’，5，7．四甲氧基黄酮醇3、3’，

5、4’．二羟基．5，6，7．三甲氧基黄酮醇4等4种黄酮醇，其中4为新型黄酮醇。实验结果显示，A环5．位具有甲氧基时，查尔酮AFO反应可得到橙酮或二氢黄酮醇等副产物，而A环5．位无取代基时，无副产物产生，但B环取代基对反应结果无影响。2、由于黄酮醇3．D位容易与各种糖苷供体或烯基醚类供体发生取代反应，而糖苷修饰可增加黄酮类化合物的亲水性，烯基醚类修饰可增加黄酮类化合物的亲脂性，所以可通过对黄酮醇的修饰，得到具有生物活性的糖苷类及烯基醚类黄酮醇衍生物。选择黄酮醇1进行葡萄糖苷、半乳糖苷、乳糖苷及异戊烯基、法尼烯基醚修饰。采用

6、将原料糖羟基全部乙酰化和异头碳用溴取代的方法制备供体糖苷，再用K2c03／丙酮体系进行糖苷化取代反应，然后在氨水／甲醇体系中脱掉乙酰基保护，得到糖苷取代的黄酮醇8013等6种未见文献报道的化合物。并采用取代反应得到14--15等2种未见文献报道的烯基醚类取代物。采用的实验方法操作简单，无副产物生成，利于工业化生产。3、对所合成的部分化合物进行生物活性测定。采用MTT法对化合物1，8,-15进行肿瘤细胞活性测试，以期发现具有生理活性的物质。经实验后发现化合物10对A．549(肺癌细胞)、SMMC．7721(肝癌细胞)、M

7、CF．7(乳腺癌细胞)、SW480(结肠癌细胞)有一定的细胞毒性，IC50(IIM)值分别为15．48、9．7、14．40、14．77，数据显示，其对A．549(肺癌细胞)的选择抑制性较强，其他化合物对这些细胞无明显毒性。所合成的化合物的结构已由质谱(MS)、红外光谱(IR)、．核磁共振氢谱(1HNMR)所证实。；；关键词：黄酮类；黄酮醇；黄酮醇糖苷衍生物；合成；·生物活性t、Il新型黄酎醇及其糖苷和烯基醚衍生物的合成研究AbstractFlavonoidsarewidelyfoundinnature，witharic

8、hsourceofbiologicalactivitydiversity．Buttheactiveingredientsinnaturalmedicinesinlowandcoexistwiththeshortcomingsofactivityandtoxicity，thereforeitCannotmeettheneedsofh