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时间:2020-03-31
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1、有机物的鉴别与分离提纯082班方霞慧(07号)陈碧红(27号)徐毓君(30号)宋绿琴(42号)一、学习要求1.了解鉴别与分离提纯的概念2.了解各种有机化合物的性质,掌握其鉴别与分离提纯的方法。3.了解鉴别与分离提纯的应用学习内容鉴别分离提纯的概念1各类有机化合物的鉴别2有机混合物的分离、提纯3鉴别与分离提纯的应用4鉴别:根据物质的特性对多种物质作区分性判断分离与提纯:混和物的分离是指用物理、化学方法将混和物中各组分分开,并恢复到原状态,得到比较纯的物质。物质的提纯则只要将杂质除去即可。物质提纯的原则为:不增(不引入新的杂质)、不减、易分离。各类有机化合物的鉴别在做鉴别时要注意,并不是化合物
2、的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:(1)化学反应中有颜色变化。(2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)。(3)反应产物有气体产生。(4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。(5)方法简便、可靠、时间较短。(6)反应具有特征性,干扰小。各类有机化合物的鉴别1、共轭二烯烃含氢炔烃烯烃2、卤代烃3.醇4.酚或烯醇类化合物5.羰基化合物6羧酸7.含氮化合物1、共轭二烯烃含氢炔烃烯烃共轭二烯烃的鉴别如:1,3-丁二烯加入顺丁烯二酸酐,生成白色沉淀的是1,3-丁二烯三键碳上的氢原子具有微弱酸性(pKa=25),可被金属取代,生成炔化物。生成炔银、炔铜的反应
3、很灵敏,现象明显,可用来鉴定和端基乙炔炔烃。含氢炔烃烯烃的鉴别:Br2/CCl4法KMnO4法碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMnO4溶液颜色褪去。碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。2、卤代烃硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,室室温下沉淀此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异3.醇(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。>CH3OH4.酚或烯醇类化合物(1
4、)用三氯化铁溶液产生颜色酚与其它具有烯醇式结构的化合物类似,可与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。如:这是因为苯酚在水溶液中能部分解离成很强的第一类定位基——苯氧负离子;而且溴在水中能形成更好的亲电试剂Br―+OH2。该反应可用于酚的定性鉴定(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成,但苯酚的卤代不需催化即可立即与溴水作用,生成2,4,6–三溴苯酚.5.羰基化合物(1)鉴别醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀(2)品红醛试剂与醛类作用,显紫红色,且很灵敏;酮类不与品红醛试剂反应,因此品红醛试剂是实验室检验醛及
5、区别醛酮常用的简单方法。(3)区别醛与酮用Tollens试剂或Fehling试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(4)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用Fehling试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;(5)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。6羧酸1、碱液法羧酸是具有明显酸性的一类有机化合物,鉴别时主要依据其酸性而与其它非酸性物质区别开来。2、指示剂法pH试纸呈酸性色(pH<7)。甲酸、草酸还具有还原性,能使KMnO4/H+褪色,甲酸能与Tollen试剂反应呈正结果7.含氮化合物(1)胺区别伯、仲、叔胺有两种方法:用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液
6、中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体小结:①0℃时,有N2↑为脂肪伯胺。②有黄色油状物或固体,则为脂肪和芳香仲胺。③无可见的反应现象为脂肪叔胺。④0℃时无N2↑,而室温有N2↑,则为芳香伯胺。⑤有绿色叶片状固体为芳香叔胺。(2)硝基化合物第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类硝基化合物。二、有机混合物的分离、提纯在一个具体的分离和提纯过程中,往往同时用到几种不同的方法,同时还要使用化学方法。其基本
7、原则是:(1)尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用;(2)提纯物质过程不能引入新的杂质;(3)杂质与试剂反应生成的产物易分离出来;(4)提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高;(5)尽可能将杂质转化为原料;(6)若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态:即“不增、不减、易分、复原”四原则方法过滤分液蒸馏洗气渗析适用范围分离不溶性的固体和液体分离、提纯互不相溶的液体混合物分离、提纯沸点相差较大的
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