醛___人教版选修5第三章第二节[1]

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1、第三章烃的含氧衍生物第二节醛从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物。1.定义:HCHO甲醛CH3CHO乙醛CH3CH2CHO丙醛CH3CH2CH2CHO丁醛苯甲醛CHO-2.饱和一元醛的通式:CnH2nO或CnH2n+1CHO或R-CHO3.命名——同“醇”4.同分异构现象(1)碳链异构;(2)与互为官能团异构。酮学与问:通过乙醛的核磁共振氢谱,你能获取什么信息?请你指认出两个吸收峰的归属。点拨乙醛(CH3CHO)分子结构中含有两类不同的氢原子。因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比,因此,峰面积较大或较高者是甲基氢原子,峰面积较小或较低

2、者则是醛基上的氢原子。分子式结构式结构简式官能团C2H4OCH3CHOHOH-C-C-HHO-C-HOCH3-C-H二、分子结构-CHO不能写成-COH5.最简单的醛——甲醛分子式结构式结构简式CH2OHCHOOH-C-H(俗称蚁醛)三、物理性质颜色:状态:气味:挥发性:密度:溶解性:无色透明刺激性气味液体比水小易挥发能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶与水形成氢键,以任意比互溶OCHH结构分析HOOCHOCH3CH加H还原成醇加O氧化成羧酸结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。点拨结合乙醛的结构特点,从得失氧或得失氢的角度,分析分子中哪些部位易发生反应。

3、乙醛能被氧化生成乙酸,也能被还原生成乙醇,说明乙醛既有还原性,又有氧化性。根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定,乙醛的还原性强而氧化性弱。乙醛发生氧化反应生成乙酸,属于加氧氧化,乙醛发生还原反应生成乙醇,属于加氢还原。OCHCHHHHHCH3CHO+H2Ni1.加成反应(加氢还原)四、化学性质CH3CH2OH如无提示,中学阶段,乙醛只与H2发生加成反应乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还原反应,为什么?点拨:在无机化学中是通过化合价的变化,或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的,而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应。加氧去氢为

4、氧化,去氧加氢为还原,在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中,乙醛中羰基的碳氧双键断开,每个原子上各连接一个氢原子,属于加氢反应,也属于还原反应。2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O2+O2催化剂△2(1)燃烧(2)催化氧化2.氧化反应CH3-C-O-H=OCH3-C-H=O(3)被弱氧化剂氧化①银镜反应实验现象反应原理实验3-5Ag++NH3·H2OAgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银-银氨溶液出现银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3AgOH+2NH3·H2

5、O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O沉淀溶解有沉淀CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3乙酸与NH3·H2O反应得到有弱氧化性,将乙醛氧化为乙酸无↑,因NH3极易溶于水★1mol-CHO~2Ag(NH3)2OH~2molAg巧记:乙醛和银氨,生成乙酸铵,还有水、银、氨,系数1、2、3。【注意事项】(1)试管内壁应洁净;(2)须用新制的银氨溶液,氨水不能过量;(3)水浴加热,加热时不能振荡或摇动试管;(4)反应需在碱性条件下;(5)实验后用稀HNO3浸泡试管。【用途】3.制镜和保温瓶胆1.检验醛基2.测定醛基的数目实

6、验时应注意以下几点:(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止;滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡或摇动试管。(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛,也有可能使银镜反应实验失败。(6)必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。特别提醒: 做完银镜反应的试管,由于银附着致密,用试管刷刷不去,并且银又不溶于一般的试剂,所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。实验现象反应原理砖红色沉淀②被新制Cu(

7、OH)2氧化实验3-6Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+2H2O△蓝色絮状沉淀★1mol-CHO~2molCu(OH)2~1molCu2O【注意事项】【用途】10%NaOH2%CuSO4乙醛1.检验醛基2.医疗上检验尿糖(1)须用新制氢氧化铜;(2)碱一定要过量;(3)加热至沸腾;(4)煮沸时间不能过长。2.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点:(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制

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