含硫和含磷的有机化合物

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1、第十一章含硫和含磷的有机化合物硫和磷分别与氧和氮同族，所以含硫的有机物和含氧的有机物，含磷的有机物和含氮的有机物在性质上均有相似之处。但硫与氧、氮与磷又不同周期，所以它们在性质上也有所差别。在农业上，含硫和含磷的有机化合物常被用作杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂等，是一类极为重要的农药。内容提要§11-Ⅰ含硫的有机化合物第一节分类与命名第二节各类含硫化合物的性质§11-Ⅱ含磷的有机化合物第一节分类与命名第二节各类含磷的有机化合物§11-Ⅰ含硫的有机化合物第一节分类与命名RSH硫醇ArSH硫酚RSR′硫醚RSSR二硫化物硫酮（硫醛）一、分类1、二价硫可以看作是HSH的衍生

2、物硫羟酸硫羰酸二硫代酸（荒酸）2、四价、六价的高价态硫化物磺酸亚磺酸砜亚砜二、命名1与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物：含氧化合物的类别名称前+硫2亚砜、砜、磺酸烃基+类名复杂的硫醇类有机化合物，把-SH(巯基)当做取代基进行命名环己硫醇二硫化二甲基（二甲基二硫）对甲基硫酚苯甲硫醚二甲亚砜对甲基苯磺酰胺第二节各类含硫化合物的性质一、硫醇和硫酚1、物理性质尽管硫醇相对分子质量大于同碳原子的醇，但由于分子间不能形成氢键，极性较弱，所以沸点和在水中的溶解度明显下降。2.化学性质(1)酸性由于S原子的3s、3p轨道能量高，杂化后的sp3轨道与H的1S轨道能量相差较大，重

3、叠程度差，S—H键的离解能小于O—H，易断裂，酸性比水和醇强，比碳酸弱，不仅能与Na反应，也能与NaOH或重金属氧化物、重金属盐反应，但不能与NaHCO3反应：汞等重金属氧化物或盐同样也能与人体内含—SH的酶体系即蛋白质反应，生成沉淀，使酶失去活性而显示中毒症状。选用高活性的硫醇类化合物（例如二巯基丙醇）作为解毒剂，和重金属蛋白质沉淀反应，生成二巯基丙醇重金属沉淀，排出体外，使酶恢复活性，起到解毒作用。(2)氧化比醇、酚更容易氧化：H硫醇和硫酚在酸性高锰酸钾或硝酸存在的条件下也能被氧化成磺酸二、硫醚1.生成锍盐2.氧化反应亚砜砜三、磺酸及其衍生物1、物理性质磺酸是强酸

4、性固体，吸湿性很强，易溶于水，难溶于极性小的有机溶剂，其钠盐和钙盐在饱和食盐水中的溶解度比较低，所以通常以盐的形式对其进行分离纯化。2、化学性质（1）、羟基被取代（2）、磺酸基被取代§11-Ⅱ含磷的有机化合物含磷的有机化合物广泛存在于动植物体内，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。在工业上可用作增塑剂、稳定剂和萃取剂等，在农业上作为杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等。一、分类RNH2：伯胺R2NH：仲胺R3N：叔胺R4N+Cl-：季铵盐RPH2：伯膦R2PH：仲膦R3P：叔膦R4P+Cl-：季鏻盐亚膦酸类亚膦酸烃基亚膦酸

5、二烃基亚膦酸磷酸膦酸次膦酸磷酸一烃基酯磷酸二烃基酯磷酸三烃基酯硫代磷酸硫代磷酸酯二硫代磷酸二硫代磷酸酯二、命名1、膦、亚膦酸和膦酸：烃基＋类名2、磷酸酯类：凡含氧酯基都用前缀O－烃基表示。CH3PH2(C6H5)3PC2H5P(OH)2甲基膦三苯基膦苯基膦酸2-氯乙基膦酸（乙烯利）O,O-二甲基－（1-羟基－2，2，2-三氯乙基）膦酸酯敌百虫敌敌畏