《高小兰版有机化学》PPT课件

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1、有机化学电子教案—第十章取代酸2021/7/16第一节羟基酸1、命名：2-羟基丙酸2-羟基丁酸2，3-二羟基丁酸乳酸苹果酸酒石酸3-羟基-3-羧基戊二酸邻-羟基苯甲酸3，4，5-三羟基苯甲酸柠檬酸水杨酸没食子酸2、化学特性（1）氧化：用简单的化学方法区别：丙酸、乳酸2、化学特性（2）脱水反应：α-羟基酸受热丙交酯β-羟基酸受热2、化学特性γ-、δ-羟基酸γ-丁内酯δ–戊内酯n>4聚酯2、化学特性（3）脱羧反应α-羟基酸β-羟基酸第二节羰基酸丙酮酸-丁酮酸-酮丁二酸乙酰乙酸草酰乙酸1、化学特性（1）脱羧反应1、化学特性脱羧难易顺序：-酮酸＞-酮酸＞羧酸例题：比较下列酸受热脱

2、羧的难易顺序；丁酸、2-丁酮酸、3-丁酮酸（2）氨基化反应α-酮酸与氨在催化剂作用下可生成α-氨基酸-丁酮酸的性质酮体：-丁酮酸、丙酮、α–羟基丁酸的总称。2、乙酰乙酸乙酯性质：与Na放出H2，能使Br2褪色，使FeCl3显色；与HCN、NaHSO3作用，与苯肼作用生成腙。92.5%7.5%（1）酮式与烯醇式互变（2）酮式分解和酸式分解┊┊酮式分解酸式分解（2）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用α-亚甲基氢的烷基化是制取一取代丙酮、二取代丙酮的方法。一取代丙酮例题与讨论合成下列化合物RX适合伯卤代烃，叔、仲卤代烃在碱性条件下易发生消除反应，芳卤代烷难于反应！例题与讨论合成下列化合

3、物（2）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用α-亚甲基氢的酰基化是制取二元酮方法.例题与讨论合成下列化合物（2）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用二元酸酯用于合成环酮。（3）丙二酸二乙酯在合成上的应用性质：1、丙二酸酯的α-H呈强酸性。2、丙二酸、丙二酸酯极易脱羧作用：用于合成α-H被烷基取代的乙酸（3）丙二酸二乙酯在合成上的应用制备的关键在于选择合适的卤代烃！例题与讨论合成：例题与讨论合成：例题与讨论合成例题与讨论合成┊例题与讨论关于乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯合成法，1、能否用乙酰乙酸和丙二酸来分别代替它们？2、强碱能否用乙醇钠的水溶液？3、卤代烃能否用仲卤代烃和叔卤代烃？4、卤代烃的反

4、应活性是RI>RBr>RCl>RF,为什么经常选用RBr？例题：关于反应活性1、下列化合物用氢化铝锂（LiAlH4）还原时活性最高的是A、丙酰胺B、丙酸酯C、丙酮2、下列化合物发生水解反应的速率最快的是CC例题：关于反应活性3、下列羰基化合物中最容易生成水合物的是A、乙醛B、三氟乙醛C、丙酮4、下列化合物中红色的氢酸性最弱的是BB例题：推导化合物结构化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D的结构式

5、以及它们相互转化的反应式。例题：用化学方法鉴别下列化合物1、丁酰卤与1-氯丁烷2、乙酸乙酯、乙酸酐猛烈反应，冒白烟例题：写出下列反应中的化合物