《糖类的化学》PPT课件

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1、第二章糖类的化学第一节糖的慨述糖不能以甜来分；把糖看成是碳水化合物也不准确。糖是根据其结构特点来定义的：一、什么是糖？糖是一类多羟基的醛或酮及其它们的缩聚物和某些衍生物的总称。第一节糖的慨述根据糖分子的大小或能否水解和水解后的产物，糖分为三大类：单糖、寡糖和多糖。糖单糖：是糖类物质中最简单的（即是不能再水解了的）一类，是组成复杂糖的基本单位。寡糖：又称低聚糖，是指糖基数为2~10（常见的为2~6个）构成的糖类物质，现发现的寡糖达580余种，多数为二糖。二糖是两分子单糖缩合失去一分子水而生成的化合物。多糖：是有20个以上单糖分子缩合而成的结构复杂的大分子物质。二、糖的类别：第一节糖

2、的慨述是生物体组织和细胞的重要组成成分；是生物体的重要能源物质和碳源物质；有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种生理功能中起着重要作用。三、糖的生物学功能糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：第二节单糖单糖:糖类物质中最简单的（即是不能再水解了的）一类糖，是组成复杂糖的基本单位。最简单的单糖:甘油醛和二羟丙酮，他们是同分异构体。最常见和最重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖和核糖等，葡萄糖、果糖是同分异构体。一、单糖的定义二.单糖的构型与立体异构体1.构型如:甘油醛分子式----C3H6O3结构式--

3、-OC-HCHOHCH2OH构型----指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式----构型第二节单糖CHOHOCHCH2OHCHOHCOHCH2OHL-型D-型一对对映体一对对映体(立体式)(平面投影式)D—甘油醛L—甘油醛2.不对称碳原子(手性碳原子)与旋光性如:CHOH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHHO-C-OHH-C-OHH-C-OHCH2OHD-型甘油醛CHOHCOHCH2OHD-型赤鲜糖D-核糖D-葡萄糖一个不对称碳原子二个不对称碳原子三个不对称碳原子四个不对

4、称碳原子一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同，此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子（1）不对称碳原子平面偏振光和旋光性光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进的方向垂直。在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平面上的任何方向振动。普通光的振动平面（2）旋光性将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行的平面上振动的光线通过。Nicol棱镜平面偏振光：只在一个平面上振动的光。物质的旋光性能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。旋光物质的旋光方向旋光度α：左旋体(-)：使

5、偏振光振动平面按反时针方向旋转；旋光度的大小取决于物质的浓度、温度、旋光管长度、光的波长及溶剂等因素。在溶剂、温度、光源一定时，旋光度正比于浓度和旋光管长度，即α∝c，l。右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。旋光仪和比旋光度1ml含1g（质量浓度ρB=1g/ml）旋光性物质的溶液，放在1dm长的盛液管中测得的旋光度。比旋光度：式中t表示温度，λ表示所用光的波长。若所测的旋光物质为纯液体，只要把ρB换成液体的密度ρ即可。-93°（水）果糖是左旋的，在水中的比旋光度为肌肉乳酸：乳糖发酵乳酸：分子式相同，构造式相同，但因构型不同而产生具有不能重叠的物体与镜象，这种对映关系的立体

6、异构体称为对映异构体，或镜象异构体。这种立体异构现象称为对映异构现象、旋光异构现象、光学异构现象。特点：⑴物理性质：沸点、熔点、折光率、吸收光谱等基本相同。⑵化学性质：基本相同。⑶旋光性能和某些旋光性试剂的化学反应不同。第二节单糖三、单糖的结构—开链式结构：以葡萄糖和果糖为例CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OHCH2OHCOHOCHHCOHHCOHCH2OH第二节单糖三、单糖的结构—环状结构的不同形式：CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OHCHCOHHOCHOHCHCOHCH2OHHOHCHCOHHOCHOHCHCOHCH2OHHOH1.4缩合1.5缩合CHCO

7、HHOCHOHCOHHCCH2OHHOHCHCOHHOCHOHCOHHCCH2OHHOHα-型β-型六元环五元环半缩醛羟基羟醛葡萄糖结构小结多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH醛糖或酮糖，过度型，都是D—构型是糖存在的主要形式,较真实表达，方便，常用。第二节单糖四、单糖的