化学合成茶香酮－邻羟基苯甲酰腙衍生物

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1、精选公文范文管理资料化学合成茶香酮－邻羟基苯甲酰腙衍生物　　含有CONHN=CH基团的酰腙类化合物因其特殊的生物活性，在有机化学中占有重要的地位．一方面酰腙基团有很强的配位能力［1］，能和几乎所有金属离子构成配合物，因而使其在物理、物理化学、分析化学、环境化学等多方面具有极大应用研究价值［2－3］．另一方面酰腙类化合物在抑制细菌、杂草的生成发育有着显著的效果，如20世纪70年代杜邦公司研究发现氟吡草腙能较好地抑制杂草生长，嘧菌腙有较好杀菌效果，现都已商品化生产［4］．同时，酰腙类化合物中的芳香酰腙基本不溶于水，且其代谢生成的最终产物的毒性

2、很低或者没有毒性［5］，且由于－CONHN=CH－[键入文字][键入文字][键入文字]精选公文范文管理资料基团的存在，使其与受体的亲和性大增［6］，能够通过减缓病人体内的很多不良性生理化学反应的发生，从而对寄生虫、水肿、肿瘤、高血糖、免疫性疾病、真菌感染等疾病有良好的治疗效果［7－11］，广泛应用于医药工业．本文以邻羟基苯甲酸为起始原料，与乙醇反应生成邻羟基苯甲酸乙酯，然后与水合肼发生取代反应生成邻羟基苯甲酰肼，最后与茶香缩合脱水合成目标产物茶香酮－邻羟基苯甲酰腙衍生物．　　　　1实验材料与方法　　1.1仪器与试剂　　Nicolet公司3

3、60型傅立叶红外光谱仪，北京科委永兴仪器有限公司MH-500调温型电热套，上海亚荣生化仪器厂ＲE52CS-1旋转蒸发器，上海一恒科学仪器有限公司DZF-系列真空干燥箱．茶香酮为成都贝斯特试剂有限公司化学纯(97%)，邻羟基苯甲酸为阿拉丁试剂公司化学纯(97%)，水合肼为阿拉丁试剂公司分析纯(80%)，对甲苯磺酸为西亚试剂公司分析纯(99%)，其余试剂均为市售分析纯．　　　　1.2合成路线　　茶香酮－[键入文字][键入文字][键入文字]精选公文范文管理资料邻羟基苯甲酰腙衍生物的合成路线如图2所示．　　　　1.3合成方法　　1.3.1邻羟基苯

4、甲酸乙酯(2)的制备在100mL圆底烧瓶中加入邻羟基苯甲酸10.00g(72.41mmol)，加入20mL环己烷，加入1mL浓硫酸，30mL无水乙醇，摇匀后加入沸石，加上分水器，并在分水器上安装回流装置，加热回流反应，用V(苯)∶V(乙酸乙酯)=3∶1做展开剂跑板跟踪反应进程，4h反应完全．用饱和碳酸钠溶液中和至中性，减压蒸发溶剂，粗产物重结晶，过滤，真空干燥得白色固体(2)9.00g，产率74.8%，熔点70～74℃．IＲ(KBr)νmax/cm–1:3525，3475，3256，3013，2602，1666，1596，1453，128

5、0，1207，1029，870，755．1.3.2邻羟基苯甲酰肼(3)的制备在250mL圆底烧瓶中加入邻羟基苯甲酸乙酯9.00g(54.16mmol)，加入无水乙醇23mL，搅拌．然后加入80%的水合肼13.3mL(216.35mmol)，加热回流6h，再加入水合肼6.7mL(108.17mmol)[键入文字][键入文字][键入文字]精选公文范文管理资料，然后继续回流反应．用V(苯)∶V(乙酸乙酯)=3∶1做展开剂跑板跟踪反应进程，5h后反应完全．减压蒸发大部分溶剂，析出大量沉淀，过滤，滤饼用无水乙醇重结晶，真空干燥得淡黄色固体(3)6.

6、30g，产率76.5%，熔点149～152℃．IＲ(KBr)νmax/cm–1:3334，3137，2941，2611，2119，1818，1588，1483，1447，1375，1098，1036，964，855，742，678．　　　　1.3.3茶香酮－邻羟基苯甲酰腙(4)的制备在250mL圆底烧瓶中加入茶香酮1.29g(8.47mmol)，邻羟基苯甲酰肼3.00g(19.7mmol)，对甲苯磺酸45mg(0.863mmol)和30mL无水乙醇，搅拌使固体完全溶解，加热回流反应，用V(苯)∶V(乙酸乙酯)=3∶1做展开剂跑板跟踪反应进

7、程，13h反应完毕，反应液冷却至室温，减压浓缩将大部分无水乙醇蒸出，冰浴冷却，析出沉淀，过滤，滤饼用少量蒸馏水洗涤，真空干燥，得褐色固体(4)2.10g，产率50.2%，熔点180～184℃．IＲ(KBr)νmax/[键入文字][键入文字][键入文字]精选公文范文管理资料cm–1:3520，3478，3259，2961，2866，2608，1920，1664，1601，1483，1378，1213，1122，1029，993，753．　　　　2结果和讨论　　2.1邻羟基苯甲酸乙酯的制备　　合成苯甲酸乙酯的方法主要有［12－13］:(1)酯

8、交换法．采用苯甲酸甲酯，在路易斯酸存在下，于180℃进行酯交换．(2)苯甲酰氯法．用苯甲酰氯与无水乙醇进行羧酸衍生物的醇解反应，但此方法要对尾气进行吸收，回流后还要进行蒸馏的操作，操作复杂且产