第七章_三萜及其苷类精要

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1、第八章三萜类化合物概述结构与分类理化性质和溶血作用提取分离检识结构研究实例人参功效：大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津、安神黄芪功效：补气固表，托毒排脓，利尿，生肌。甘草与柴胡甘草功效：补脾益气,清热解毒,祛痰止咳,缓急止痛,调和诸药。柴胡功效：和解表里、疏肝、升阳。学习目标1.了解三萜及三萜皂苷的含义2.熟悉三萜的主要结构类型及结构特点3.掌握三萜类的理化性质和检识方法4.掌握三萜类的提取、分离方法5.掌握人参皂苷的结构类型、性质和生理活性6.熟悉甘草中主要化合物的类型和性质第一节、概述一、三萜的定义定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位。三萜类存在形式：三萜苷

2、类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。三萜皂苷多具有羧基，所以有时又称之为酸性皂苷。而甾体皂苷称为中性皂苷。游离三萜－三萜皂苷元糖苷－三萜皂苷第一节、概述二、三萜的分布三萜类广泛存在于自然界的菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中，尤以双子叶植物中分布最多。它们以游离、成苷、成酯的形式存在。游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏

3、中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。第一节、概述多数是醇苷，也有酯苷据分子中糖链数目：单糖链、双糖链、三糖链皂苷成苷位置：3-OH、28-COOH（酯苷）、其它位-OH原生皂苷：天然产生，未发生水解的皂苷次生皂苷：原生苷因水解或酶解，部分糖被降解生成的苷三、三萜皂苷的组成苷元：常见四环三萜、五环三萜糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，葡萄糖醛酸，特殊糖（如芹糖、呋糖、鸡纳糖、乙酰氨基糖等）。多数为吡喃糖。这些糖多以低聚糖形式与苷元成苷，多为吡喃型糖苷，少数为呋喃型糖苷四、生理活性：溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等

4、。少数三萜类分子中的碳原子多于或少于30个，如齿孔酸(C31H50O3)，楝烷型仅有26个碳原子组成等，过去认为它们不属于三萜类范畴，后来根据植物生源关系将其划入三萜类化合物。三萜类化合物的生物合成途径从生源来看，是由鲨烯(squalene)通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesylpyrophosphate，FPP)尾尾缩合生成。焦磷酸金合欢酯焦磷酸金合欢酯鯊烯五、生源途径第一节、概述六、研究进展近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，

5、调节机体代谢，增强免疫功能。柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。第二节结构与分类按存在形式、结构、性质分：三萜皂苷苷元其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）按碳环的有无和数目分四环三萜*五环三萜*（较多）链状单环双环三环三萜四环三萜*（较多）羊毛脂甾烷型茯苓酸大戟烷型大戟醇达玛烷型酸枣仁皂苷人参皂苷葫芦素烷型雪胆甲素及乙素原萜烷型泽泻萜醇A、B楝烷型川楝素环菠萝蜜烷型环黄芪醇五环三萜*（

6、较多）齐墩果烷型齐墩果酸乌苏烷型乌苏酸羽扇豆烷型白桦脂醇白桦脂酸木栓烷型雷公藤酮羊齿烷型和异羊齿烷型何帕烷型和异何帕烷型其他类型一、链状三萜：多为鲨烯类化合物，主要存在于鱼肝油中。2，3-环氧角鲨烯是角鲨烯转变为三环、四环和五环三萜的重要生源中间体2，3-环氧角鲨烯羊毛脂醇环化酶鲨烯二、单环三萜：从菊科蓍属植物(Achilleaodorta)中分离得到的蓍醇A是一个具有新单环骨架的三萜类化合物。蓍醇A三、双环三萜：从海洋生物Asteropussp．中分离得到的pouosideA-E是一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物，分子中含有多个乙酰基。其中pouosideA具有细胞毒作用。四、三

7、环三萜：从蕨类植物伏石蕨新鲜全草中分离到两个油状三环三萜类碳氢化合物13βH-malabaricatriene和13αH-malabaricatriene(1和2)，从生源上可看作是由α-polypodatetraenes和γ-polypodatetraenes环合而成。malabaricatriene1C13-βHmalabaricatriene2C13-αHα-polypodatetraenesγ-polypodatetraen